Bacalaureat 2021 la chimie: iunie, chimie organică
Subiectul oficial, cu baremul. Grilele și răspunsurile scurte le verifici pe loc; restul le scrii aici sau pe caiet, apoi te verifici pe barem.
Subiectul ISubiectul al II-leaSubiectul al III-lea
Subiectul I 40 p
Textul 1
(A) Etanol: CH3-CH2-OH, C2H6O.
(B) n-Pentan: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, C5H12.
(C) Alanină: CH3-CH(NH2)-COOH, C3H7NO2.
(D) 2,4,6-trinitrofenol: HO-C6H2(NO2)3, C6H3N3O7.
(E) 4,4-dimetilpent-1-enă: CH3-C(CH3)2-CH2-CH=CH2, C7H14.
(F) Fenol: C6H5-OH, C6H6O.

A.13 p
Între compușii enumerați sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este egal cu:
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) 2
A.23 p
Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) (C) și (D)
A.33 p
Nu conțin atomi de carbon secundar în moleculă:
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) (A), (D) și (F).
A.43 p
Compusul organic (B) are:
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) doi izomeri de catenă
A.53 p
Compusul organic (C):
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) se formează la hidroliza glicil-valil-alaninei.
A.63 p
Compusul organic cu 9 atomi în moleculă:
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) are patru electroni neparticipanți la legături chimice
A.73 p
Compusul organic (D) poate fi obținut din compusul (F), prin reacții de:
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) substituție
A.83 p
Este adevărat că:
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) (F) are în moleculă grupă funcțională monovalentă.
A.93 p
Are raportul masic C : H = 6 : 1:
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) (E).
A.103 p
În 94 g de compus (F) există aceeași cantitate de carbon ca cea din:
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) 1 mol de compus (D)
B.12 p
În molecula acidului glutamic sunt două grupe funcționale cu caracter acid.
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Adevărat
B.22 p
Într-o soluție de etanol în apă, se stabilesc legături de hidrogen între moleculele solventului și solvatului.
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Adevărat
B.32 p
Alchilarea benzenului cu propenă este o reacție de adiție.
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Fals
B.42 p
La adiția clorului la propenă, se aplică regula lui Markovnikov.
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Fals
B.52 p
Boabele de orez sunt o sursă naturală de amidon.
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Adevărat
Subiectul al II-lea 25 p
Textul 2
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

C.12 p
Scrieți în ordinea creșterii temperaturilor de fierbere, formulele de structură ale următoarelor hidrocarburi: 2,2-dimetilpropan, n-pentan și 2-metilbutan.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
CH3-C(CH3)2-CH3 < CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, în ordinea creșterii temperaturii de fierbere.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
C.22 p
O hidrocarbură (H) are formula de structură: CH3 CH C CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H). b. Notați formula moleculară a celui de-al zecelea termen al clasei de hidrocarburi căreia aparține (H).
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
a. 3-etil-2-metilhex-3-enă. b. C11H22.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
C.32 p
Scrieți ecuația reacției hidrocarburii (H) de la punctul 2, cu apa, în mediu acid. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
CH3-CH(CH3)-C(CH2-CH3)=CH-CH2-CH3 + H2O → CH3-CH(CH3)-C(OH)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3, H⁺.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
C.44 p
Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare fotochimică a propanului, pentru obținerea compușilor monoclorurați. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-Cl + HCl, lumină; CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH(Cl)-CH3 + HCl, lumină.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
C.55 p
O probă de propan cu masa 572 g se supune clorurării fotochimice. Amestecul organic rezultat în urma reacțiilor, conține, alături de compușii monoclorurați și propan nereacționat. Știind că s-au obținut 12 mol de acid clorhidric, determinați procentajul masic de propan netransformat.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
100/13%, adică aproximativ 7,69% propan netransformat.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
D.16 p
Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, a 1,3-dinitrobenzenului și a 1,3,5-trinitrobenzenului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
C6H5-H + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O; C6H6 + 2HNO3 → 1,3-(NO2)2-C6H4 + 2H2O; C6H6 + 3HNO3 → 1,3,5-(NO2)3-C6H3 + 3H2O. În toate: H2SO4 concentrat, amestec sulfonitric.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
D.23 p
Se supune nitrării o probă de benzen, cu amestec sulfonitric. În amestecul organic de reacție obținut, raportul molar nitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : 1,3,5-trinitrobenzen : benzen nereacționat, este 4 : 3 : 2 : 1. Calculați masa de benzen necesară procesului de nitrare, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic de reacție format sunt 984 kg de nitrobenzen.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
1560 kg benzen.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
D.31 p
Notați o utilizare a toluenului.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
Toluenul se utilizează ca solvent organic.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
Subiectul al III-lea 25 p
E.14 p
Se consideră schema de transformări: 2 SO 4 (I) A + H2 ⎯⎯⎯⎯→BPd/Pb2 + (II) B + H2O ⎯⎯⎯→DH Scrieți ecuațiile reacțiilor din schema de transformări, știind că substanța (A) este o alchină care are în moleculă numărul atomilor de carbon egal cu numărul atomilor de hidrogen.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
I. HC≡CH + H2 → CH2=CH2, Pd/Pb²⁺. II. CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH, H2SO4.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
E.22 p
Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
Etanolul este un lichid incolor și este miscibil cu apa.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
E.32 p
Scrieți ecuația reacției de obținere a trinitratului de glicerină din glicerină și amestec sulfonitric, utilizând formule de structură pentru compușii organici.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HNO3 → O2NO-CH2-CH(ONO2)-CH2-ONO2 + 3H2O, H2SO4 concentrat.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
E.44 p
O probă de glicerină este tratată cu amestec sulfonitric pentru obținerea trinitratului de glicerină. Amestecul sulfonitric conține acid azotic și acid sulfuric în raport molar 1 : 3. Determinați masa de glicerină care s-a consumat, exprimată în grame, știind că, în urma reacției, din amestecul sulfonitric au rămas apă și 2646 g de acid sulfuric.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
276 g glicerină.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
E.53 p
La clorurarea catalitică a benzenului s-a format un compus organic (A) cu raportul masic C : H = 36 : 1. Determinați formula moleculară a compusului organic (A).
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
C6H2Cl4.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
F.13 p
O probă de 0,1 mol dintr-o dipeptidă simplă se supune hidrolizei, cu apă în exces. Se obține o soluție care conține 17,8 g de α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A). Determinați formula moleculară a α-aminoacidului (A), știind că nu are alte grupe funcționale în moleculă.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
C3H7NO2, alanină.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
F.26 p
a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. Un amestec, care conține glucoză și fructoză în raport molar 1 : 2, este dizolvat în apă. Soluția obținută se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Se obțin 5,4 g de argint. Determinați masa de fructoză din amestecul de monozaharide, exprimată în grame.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
a. HO-CH2-[CH(OH)]4-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O. b. În modelul simplificat al exercițiului, care contabilizează numai glucoza: 9 g fructoză.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.
F.31 p
Notați o sursă naturală de celuloză.
Verifică-te pe barem
Un exemplu de răspuns
Bumbacul este o sursă naturală de celuloză.
Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.