Bacalaureat 2021 la chimie: iunie, chimie organică

Subiectul oficial, cu baremul. Grilele și răspunsurile scurte le verifici pe loc; restul le scrii aici sau pe caiet, apoi te verifici pe barem.

3 ore · 90 de puncte + 10 din oficiu

Subiectul ISubiectul al II-leaSubiectul al III-lea

Subiectul I 40 p

Textul 1

(A) Etanol: CH3-CH2-OH, C2H6O.
(B) n-Pentan: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, C5H12.
(C) Alanină: CH3-CH(NH2)-COOH, C3H7NO2.
(D) 2,4,6-trinitrofenol: HO-C6H2(NO2)3, C6H3N3O7.
(E) 4,4-dimetilpent-1-enă: CH3-C(CH3)2-CH2-CH=CH2, C7H14.
(F) Fenol: C6H5-OH, C6H6O.

Panoul oficial A-F cu speciile chimice sau structurile moleculare folosite la Subiectul A.

A.13 p

textul 1

Între compușii enumerați sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este egal cu:

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) 2

A.23 p

textul 1

Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) (C) și (D)

A.33 p

textul 1

Nu conțin atomi de carbon secundar în moleculă:

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) (A), (D) și (F).

A.43 p

textul 1

Compusul organic (B) are:

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) doi izomeri de catenă

A.53 p

textul 1

Compusul organic (C):

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) se formează la hidroliza glicil-valil-alaninei.

A.63 p

textul 1

Compusul organic cu 9 atomi în moleculă:

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) are patru electroni neparticipanți la legături chimice

A.73 p

textul 1

Compusul organic (D) poate fi obținut din compusul (F), prin reacții de:

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) substituție

A.83 p

textul 1

Este adevărat că:

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) (F) are în moleculă grupă funcțională monovalentă.

A.93 p

textul 1

Are raportul masic C : H = 6 : 1:

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) (E).

A.103 p

textul 1

În 94 g de compus (F) există aceeași cantitate de carbon ca cea din:

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) 1 mol de compus (D)

B.12 p

În molecula acidului glutamic sunt două grupe funcționale cu caracter acid.

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Adevărat

B.22 p

Într-o soluție de etanol în apă, se stabilesc legături de hidrogen între moleculele solventului și solvatului.

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Adevărat

B.32 p

Alchilarea benzenului cu propenă este o reacție de adiție.

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Fals

B.42 p

La adiția clorului la propenă, se aplică regula lui Markovnikov.

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Fals

B.52 p

Boabele de orez sunt o sursă naturală de amidon.

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Adevărat

Subiectul al II-lea 25 p

Textul 2

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

Pagina oficială 2, inclusiv formulele de structură, ecuațiile și tabelele tipărite.

C.12 p

textul 2

Scrieți în ordinea creșterii temperaturilor de fierbere, formulele de structură ale următoarelor hidrocarburi: 2,2-dimetilpropan, n-pentan și 2-metilbutan.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

CH3-C(CH3)2-CH3 < CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 < CH3-CH2-CH2-CH2-CH3, în ordinea creșterii temperaturii de fierbere.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. scrierea formulelor de structură ale hidrocarburilor în ordinea crescătoare a temperaturilor de fierbere, corespunzătoare denumirilor: 2,2-dimetilpropan, 2-metilbutan, n-pentanscrierea formulelor de structură ale hidrocarburilor în ordinea crescătoare a temperaturilor de fierbere, corespunzătoare denumirilor: 2,2-dimetilpropan, 2-metilbutan, n-pentan2 p

C.22 p

textul 2

O hidrocarbură (H) are formula de structură: CH3 CH C CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H). b. Notați formula moleculară a celui de-al zecelea termen al clasei de hidrocarburi căreia aparține (H).

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

a. 3-etil-2-metilhex-3-enă. b. C11H22.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 3-etil-2-metil-3-hexenăa. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 3-etil-2-metil-3-hexenă1 p
  2. b. notarea formulei moleculare a celui de-al zecelea termen din clasa alchenelor: C11H22b. notarea formulei moleculare a celui de-al zecelea termen din clasa alchenelor: C11H221 p

C.32 p

textul 2

Scrieți ecuația reacției hidrocarburii (H) de la punctul 2, cu apa, în mediu acid. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

CH3-CH(CH3)-C(CH2-CH3)=CH-CH2-CH3 + H2O → CH3-CH(CH3)-C(OH)(CH2-CH3)-CH2-CH2-CH3, H⁺.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. scrierea ecuației reacției hidrocarburii (H) de la punctul 2, cu apa, în mediu acid, utilizând formule de structură pentru compușii organiciscrierea ecuației reacției hidrocarburii (H) de la punctul 2, cu apa, în mediu acid, utilizând formule de structură pentru compușii organici2 p

C.44 p

textul 2

Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare fotochimică a propanului, pentru obținerea compușilor monoclorurați. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-Cl + HCl, lumină; CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH(Cl)-CH3 + HCl, lumină.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. scrierea ecuațiilor reacțiilor de clorurare a propanului, cu obținerea 1-cloropropanului și a 2-cloropropanului, în condiții fotochimice, utilizând formule de structură pentru compușii organiciscrierea ecuațiilor reacțiilor de clorurare a propanului, cu obținerea 1-cloropropanului și a 2-cloropropanului, în condiții fotochimice, utilizând formule de structură pentru compușii organici4 p

C.55 p

textul 2

O probă de propan cu masa 572 g se supune clorurării fotochimice. Amestecul organic rezultat în urma reacțiilor, conține, alături de compușii monoclorurați și propan nereacționat. Știind că s-au obținut 12 mol de acid clorhidric, determinați procentajul masic de propan netransformat.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

100/13%, adică aproximativ 7,69% propan netransformat.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. raționament corectraționament corect4 p
  2. calculecalcule1 p

D.16 p

textul 2

Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, a 1,3-dinitrobenzenului și a 1,3,5-trinitrobenzenului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

C6H5-H + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O; C6H6 + 2HNO3 → 1,3-(NO2)2-C6H4 + 2H2O; C6H6 + 3HNO3 → 1,3,5-(NO2)3-C6H3 + 3H2O. În toate: H2SO4 concentrat, amestec sulfonitric.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. scrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, utilizând formule de structură pentru compușii organiciscrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, utilizând formule de structură pentru compușii organici2 p
  2. scrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3-dinitrobenzenului, utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacțiescrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3-dinitrobenzenului, utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție1 p
  3. pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacțieipentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției1 p
  4. scrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3,5-trinitrobenzenului, utilizând formule de structură - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacțiescrierea ecuației reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3,5-trinitrobenzenului, utilizând formule de structură - pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție1 p
  5. pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacțieipentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției1 p

D.23 p

textul 2

Se supune nitrării o probă de benzen, cu amestec sulfonitric. În amestecul organic de reacție obținut, raportul molar nitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : 1,3,5-trinitrobenzen : benzen nereacționat, este 4 : 3 : 2 : 1. Calculați masa de benzen necesară procesului de nitrare, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic de reacție format sunt 984 kg de nitrobenzen.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

1560 kg benzen.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. raționament corectraționament corect2 p
  2. calculecalcule1 p

D.31 p

textul 2

Notați o utilizare a toluenului.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

Toluenul se utilizează ca solvent organic.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. notarea oricărei utilizări a toluenuluinotarea oricărei utilizări a toluenului1 p

Subiectul al III-lea 25 p

E.14 p

textul 2

Se consideră schema de transformări: 2 SO 4 (I) A + H2 ⎯⎯⎯⎯→BPd/Pb2 + (II) B + H2O ⎯⎯⎯→DH Scrieți ecuațiile reacțiilor din schema de transformări, știind că substanța (A) este o alchină care are în moleculă numărul atomilor de carbon egal cu numărul atomilor de hidrogen.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

I. HC≡CH + H2 → CH2=CH2, Pd/Pb²⁺. II. CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH, H2SO4.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. scrierea ecuației reacției (I) de hidrogenare parțială a etineiscrierea ecuației reacției (I) de hidrogenare parțială a etinei2 p
  2. scrierea ecuației reacției (II) de obținere a etanoluluiscrierea ecuației reacției (II) de obținere a etanolului2 p

E.22 p

textul 2

Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

Etanolul este un lichid incolor și este miscibil cu apa.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. notarea oricăror proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standardnotarea oricăror proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard2 p

E.32 p

textul 2

Scrieți ecuația reacției de obținere a trinitratului de glicerină din glicerină și amestec sulfonitric, utilizând formule de structură pentru compușii organici.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH + 3HNO3 → O2NO-CH2-CH(ONO2)-CH2-ONO2 + 3H2O, H2SO4 concentrat.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. scrierea ecuației reacției de obținere a trinitratului de glicerină din glicerină și amestec sulfonitric, utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacțiescrierea ecuației reacției de obținere a trinitratului de glicerină din glicerină și amestec sulfonitric, utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție1 p
  2. pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacțieipentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției1 p

E.44 p

textul 2

O probă de glicerină este tratată cu amestec sulfonitric pentru obținerea trinitratului de glicerină. Amestecul sulfonitric conține acid azotic și acid sulfuric în raport molar 1 : 3. Determinați masa de glicerină care s-a consumat, exprimată în grame, știind că, în urma reacției, din amestecul sulfonitric au rămas apă și 2646 g de acid sulfuric.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

276 g glicerină.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. raționament corectraționament corect3 p
  2. calculecalcule1 p

E.53 p

textul 2

La clorurarea catalitică a benzenului s-a format un compus organic (A) cu raportul masic C : H = 36 : 1. Determinați formula moleculară a compusului organic (A).

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

C6H2Cl4.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. raționament corectraționament corect2 p
  2. calculecalcule1 p

F.13 p

textul 2

O probă de 0,1 mol dintr-o dipeptidă simplă se supune hidrolizei, cu apă în exces. Se obține o soluție care conține 17,8 g de α-aminoacid monoaminomonocarboxilic (A). Determinați formula moleculară a α-aminoacidului (A), știind că nu are alte grupe funcționale în moleculă.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

C3H7NO2, alanină.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. raționament corectraționament corect2 p
  2. calculecalcule1 p

F.26 p

textul 2

a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. b. Un amestec, care conține glucoză și fructoză în raport molar 1 : 2, este dizolvat în apă. Soluția obținută se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Se obțin 5,4 g de argint. Determinați masa de fructoză din amestecul de monozaharide, exprimată în grame.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

a. HO-CH2-[CH(OH)]4-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → HO-CH2-[CH(OH)]4-COOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O. b. În modelul simplificat al exercițiului, care contabilizează numai glucoza: 9 g fructoză.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici- pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacțiea. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici- pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție1 p
  2. pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacțieipentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției1 p
  3. b. raționament corectb. raționament corect3 p
  4. calculecalcule1 p

F.31 p

textul 2

Notați o sursă naturală de celuloză.

Verifică-te pe barem

Un exemplu de răspuns

Bumbacul este o sursă naturală de celuloză.

Scris de Zece, încă necitit de un profesor. E un exemplu, nu singurul răspuns bun.

Barem oficial

  1. notarea oricărei surse naturale de celulozănotarea oricărei surse naturale de celuloză1 p
Ai terminat? Bifează pe barem ce ai făcut și află câte puncte ai fi luat. Alte subiecte de chimie.