Tipuri de reacții în chimia organică (pag. 26-45)

14 grile originale la tipuri de reacții în chimia organică, după Chimie C1, manual pentru clasa a XI-a, Fătu, Grecescu, David, Lupu, ALL Educational 2013 (OMECT 4446/2006), manuale.edu.ro; substitut aprobat pentru aceeași programă (pag. 26-45). Fiecare are răspunsul și o explicație a soluției.

Pe această pagină: Tipuri de reacții în chimia organică.

Grile originale PotiDe10, scrise după bibliografia oficială. Fiecare e rezolvată a doua oară, independent, și verificată pe eșantion la fiecare lot. Ai găsit o greșeală? Spune-ne. Cum facem grilele

1.1 p

Un reactor este alimentat cu doi compuși nesaturați, X și Y. Analiza arată că lanțurile obținute cresc prin adiția repetată a lui X, iar Y este recuperat fără să fi reacționat sau să fi intrat în lanțuri. Cum se clasifică formarea lanțurilor descrise?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Polimerizare a lui X; prezența lui Y nereacționat nu o face copolimerizare.

  1. Lanțurile cresc numai prin adiția lui X, deci se produce polimerizarea lui X.

Capcanele

  • b) Încorporarea repetată numai a lui X este polimerizare; copolimerizarea cere monomeri diferiți participanți.
  • c) Două componente în alimentare nu înseamnă doi monomeri participanți.
  • d) Y nu participă la reacție și nu poate defini un copolimer al lanțurilor observate.
  • e) X formează lanțuri prin adiții repetate, iar Y este recuperat nereacționat chiar în experimentul descris.
  • A Lanțurile cresc numai prin adiția lui X, deci se produce polimerizarea lui X.
  • B Încorporarea repetată numai a lui X este polimerizare; copolimerizarea cere monomeri diferiți participanți.
  • C Două componente în alimentare nu înseamnă doi monomeri participanți.
  • D Y nu participă la reacție și nu poate defini un copolimer al lanțurilor observate.
  • E X formează lanțuri prin adiții repetate, iar Y este recuperat nereacționat chiar în experimentul descris.

2.1 p

Într-un reactor, două specii de monomeri diferiți sunt încorporate împreună prin polimerizare. Ce criteriu susține denumirea de copolimerizare?

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Monomeri diferiți participă la același proces de polimerizare.

  1. Participarea monomerilor diferiți la polimerizarea comună este criteriul copolimerizării.

Capcanele

  • a) Schimbarea orientării fără polimerizare nu poate fi copolimerizare.
  • c) O singură specie de monomer nu îndeplinește criteriul participării unor monomeri diferiți.
  • e) Prepararea separată urmată de amestecare nu înseamnă participarea monomerilor diferiți la o polimerizare comună.
  • A Schimbarea orientării fără polimerizare nu poate fi copolimerizare.
  • B Participarea monomerilor diferiți la polimerizarea comună este criteriul copolimerizării.
  • C O singură specie de monomer nu îndeplinește criteriul participării unor monomeri diferiți.
  • E Prepararea separată urmată de amestecare nu înseamnă participarea monomerilor diferiți la o polimerizare comună.

3.1 p

Pentru o eliminare intramoleculară a apei se compară alcooli primari, secundari și terțiari care pot participa la acest proces. Folosind tendința generală a claselor, ce alegere favorizează deshidratarea mai ușoară?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) Un alcool terțiar, clasa cu tendința cea mai mare la deshidratare.

  1. Dintre clasele care pot elimina apă, alcoolii terțiari au tendința generală cea mai mare la deshidratare.

Capcanele

  • a) În tendința de clasă, alcoolii terțiari se deshidratează mai ușor decât alcoolii secundari.
  • b) Alcoolii terțiari pot elimina apă; participarea lor este explicit inclusă.
  • d) Tendința generală indicată este că alcoolii primari se deshidratează cel mai greu, nu cel mai ușor.
  • e) Alcoolii primari nu depășesc, ca tendință de clasă, alcoolii secundari la deshidratare.
  • A În tendința de clasă, alcoolii terțiari se deshidratează mai ușor decât alcoolii secundari.
  • B Alcoolii terțiari pot elimina apă; participarea lor este explicit inclusă.
  • C Dintre clasele care pot elimina apă, alcoolii terțiari au tendința generală cea mai mare la deshidratare.
  • D Tendința generală indicată este că alcoolii primari se deshidratează cel mai greu, nu cel mai ușor.
  • E Alcoolii primari nu depășesc, ca tendință de clasă, alcoolii secundari la deshidratare.

4.1 p

În procesul X, în exces mare de apă și mediu acid, o grupă funcțională a substratului este înlocuită cu -OH. În procesul Y, un alcool pierde apă în prezență de H2SO4 concentrat. Ce asociere folosește modificarea chimică, fără a clasifica procesele doar după numele acidului?

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) X este hidroliză, iar Y este deshidratare.

  1. X corespunde hidrolizei în exces de apă, iar Y este deshidratarea alcoolului.

Capcanele

  • d) X este hidroliză, dar Y rămâne deshidratare tocmai prin pierderea apei.
  • B X corespunde hidrolizei în exces de apă, iar Y este deshidratarea alcoolului.
  • D X este hidroliză, dar Y rămâne deshidratare tocmai prin pierderea apei.

5.1 p

Un amestec inițial echimolar de etanol și terț-butanol este supus deshidratării intramoleculare la alchene, cu acid sulfuric concentrat, într-un regim în care terț-butanolul reacționează mai ușor. Procesul este oprit după o transformare parțială mică, înaintea epuizării vreunui alcool. Cum se modifică raportul dintre alcoolii rămași?

Vezi rezolvarea

Răspuns: e) Reziduul se îmbogățește în etanol, prin consumul preferențial al terț-butanolului.

  1. Reziduul se îmbogățește în etanol prin consumul mai rapid al terț-butanolului.

Capcanele

  • a) Sensul reactivității este inversat: în regimul dat reacționează mai ușor terț-butanolul.
  • b) Același număr de OH nu impune viteze egale de deshidratare.
  • d) Terț-butanolul este consumat preferențial, deci nu îmbogățește reziduul în acest alcool.
  • A Sensul reactivității este inversat: în regimul dat reacționează mai ușor terț-butanolul.
  • B Același număr de OH nu impune viteze egale de deshidratare.
  • D Terț-butanolul este consumat preferențial, deci nu îmbogățește reziduul în acest alcool.
  • E Reziduul se îmbogățește în etanol prin consumul mai rapid al terț-butanolului.

6.1 p

Acetilena este trecută prin acid sulfuric diluat care conține ioni Hg2+. După adiția apei, intermediarul nu se acumulează. Care succesiune explică obținerea produsului carbonilic?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) Alcoolul vinilic instabil se transformă în acetaldehidă.

  1. Enolul rezultat prin hidratare se tautomerizează la acetaldehidă.

Capcanele

  • a) Sensul propus inversează traseul care explică produsul carbonilic.
  • b) Alcoolul vinilic nu se acumulează ca produs final stabil în aceste condiții.
  • d) Produsul oxigenat rezultă după adiția apei, nu înaintea ei.
  • e) Descompunerea aldehidei nu este succesiunea de hidratare cerută.
  • A Sensul propus inversează traseul care explică produsul carbonilic.
  • B Alcoolul vinilic nu se acumulează ca produs final stabil în aceste condiții.
  • C Enolul rezultat prin hidratare se tautomerizează la acetaldehidă.
  • D Produsul oxigenat rezultă după adiția apei, nu înaintea ei.
  • E Descompunerea aldehidei nu este succesiunea de hidratare cerută.

7.1 p

Izomerizarea n-pentanului este efectuată cu clorură de aluminiu, la 75°C, în regim reversibil. După stabilirea echilibrului se propune prelungirea timpului, fără schimbarea condițiilor, pentru a impune transformarea completă. Cum se evaluează propunerea?

Vezi rezolvarea

Răspuns: e) Prelungirea nu înlătură limita de echilibru a reacției.

  1. Simpla prelungire a timpului după stabilirea echilibrului nu permite depășirea conversiei de echilibru.

Capcanele

  • a) Echilibrul nu este o etapă tranzitorie obligatorie spre conversie completă.
  • d) Așteptarea suplimentară nu transformă o reacție reversibilă într-una ireversibilă.
  • A Echilibrul nu este o etapă tranzitorie obligatorie spre conversie completă.
  • D Așteptarea suplimentară nu transformă o reacție reversibilă într-una ireversibilă.
  • E Simpla prelungire a timpului după stabilirea echilibrului nu permite depășirea conversiei de echilibru.

8.1 p

Într-un experiment de marcare, o grupă de atomi a moleculei X este regăsită la o altă poziție în aceeași moleculă. Transformarea urmărită constă în această reorganizare, fără înlocuirea grupei cu una adusă de un alt reactant. Cum se clasifică ea?

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Ca o transpoziție prin schimbarea poziției grupei.

  1. Schimbarea poziției unei grupe de atomi în aceeași moleculă este o transpoziție.

Capcanele

  • c) Enunțul exclude înlocuirea cu o grupă externă și urmărește aceeași grupă în aceeași moleculă.
  • e) Schimbarea poziției grupei în moleculă este reorganizare chimică, nu simplă amestecare.
  • B Schimbarea poziției unei grupe de atomi în aceeași moleculă este o transpoziție.
  • C Enunțul exclude înlocuirea cu o grupă externă și urmărește aceeași grupă în aceeași moleculă.
  • E Schimbarea poziției grupei în moleculă este reorganizare chimică, nu simplă amestecare.

9.1 p

Într-o probă închisă, izomerizarea n-pentanului cu clorură de aluminiu ajunge la echilibru. Pentru o instalație care separă continuu produșii ramificați, la același regim termic, un operator copiază direct compoziția finală a probei închise ca limită obligatorie a procesului. Ce obiecție este justificată?

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Separarea continuă schimbă condiția de proces față de proba închisă.

  1. Îndepărtarea continuă a produșilor schimbă bilanțul față de un sistem închis la echilibru.

Capcanele

  • a) Separarea fizică nu modifică reversibilitatea fundamentală a reacției chimice.
  • d) AlCl3 este chiar catalizatorul sistemului care ajunge la echilibru în enunț și sursă.
  • A Separarea fizică nu modifică reversibilitatea fundamentală a reacției chimice.
  • B Îndepărtarea continuă a produșilor schimbă bilanțul față de un sistem închis la echilibru.
  • D AlCl3 este chiar catalizatorul sistemului care ajunge la echilibru în enunț și sursă.

10.1 p

Un agent alchilant poartă un carbon marcat, absent inițial din benzen. Produsul analizat are gruparea care conține marcajul legată de nucleu în locul unui hidrogen aromatic. Ce interpretare ține seama atât de proveniența grupării, cât și de modificarea produsului?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Este o alchilare prin substituție, cu aportul unei grupe din agentul extern.

  1. Aportul grupei externe în locul H aromatic corespunde unei alchilări prin substituție.

Capcanele

  • b) Formarea unei legături noi nu definește o transpoziție intramoleculară.
  • c) Marcajul provine din agentul extern, nu dintr-un atom deplasat în benzen.
  • A Aportul grupei externe în locul H aromatic corespunde unei alchilări prin substituție.
  • B Formarea unei legături noi nu definește o transpoziție intramoleculară.
  • C Marcajul provine din agentul extern, nu dintr-un atom deplasat în benzen.

11.1 p

Pentru dozarea unui reactiv de sulfonare se folosesc 24 g de SO3 liber. Oleumul disponibil conține 12% masic SO3 liber. Presupunând transfer fără pierderi, ce masă de oleum trebuie alimentată pentru această doză?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) 200 g

  1. Masa de oleum este 24/0,12 = 200 g pentru a furniza 24 g SO3 liber.

Capcanele

  • a) 2,0 g de oleum la 12% conțin doar 0,24 g SO3 liber.
  • b) 28,8 g de oleum conțin 28,8×0,12 = 3,456 g SO3, insuficient.
  • d) 288 g de oleum conțin 34,56 g SO3 liber, peste doza cerută.
  • e) 100 g de oleum conțin 12 g SO3 liber, jumătate din doza cerută.
  • A 2,0 g de oleum la 12% conțin doar 0,24 g SO3 liber.
  • B 28,8 g de oleum conțin 28,8×0,12 = 3,456 g SO3, insuficient.
  • C Masa de oleum este 24/0,12 = 200 g pentru a furniza 24 g SO3 liber.
  • D 288 g de oleum conțin 34,56 g SO3 liber, peste doza cerută.
  • E 100 g de oleum conțin 12 g SO3 liber, jumătate din doza cerută.

12.1 p

În succesiunea de obținere a acidului sulfanilic din anilină, etapa cu acid fenilsulfamic poate conduce, la 100°C, la un amestec de acizi orto- și para-aminobenzensulfonici. De ce nu este corectă presupunerea că oprirea în această etapă reproduce rezultatul încălzirii prelungite?

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) Încălzirea prelungită conduce la acidul sulfanilic, indicat ca produs mai stabil termodinamic.

  1. Încălzirea prelungită conduce la acid sulfanilic, descris drept produsul mai stabil termodinamic.

Capcanele

  • b) Un amestec care conține izomerul orto nu este aceeași substanță individuală cu acidul sulfanilic para.
  • c) Sursa descrie schimbarea amestecului intermediar spre acidul sulfanilic la încălzire prelungită.
  • e) Produsul indicat păstrează grupa amino și grupa sulfonică, nu este benzen.
  • B Un amestec care conține izomerul orto nu este aceeași substanță individuală cu acidul sulfanilic para.
  • C Sursa descrie schimbarea amestecului intermediar spre acidul sulfanilic la încălzire prelungită.
  • D Încălzirea prelungită conduce la acid sulfanilic, descris drept produsul mai stabil termodinamic.
  • E Produsul indicat păstrează grupa amino și grupa sulfonică, nu este benzen.

13.1 p

După contactul anilinei cu acid sulfuric, fără încălzirea prelungită din procedeul de sulfonare, se izolează sarea inițială și se detectează sulf în ea. Ce concluzie este justificată de acest rezultat?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) Sulful poate aparține contraionului sulfat; detectarea sa nu demonstrează singură legarea sulfului la nucleu.

  1. Sulful poate fi în contraionul sulfat al sării, deci prezența sa nu dovedește sulfonare a nucleului.

Capcanele

  • a) Sarea de neutralizare nu este deja acidul sulfanilic.
  • b) Detectarea sulfului nu demonstrează înlocuirea grupei amino cu grupa sulfonică.
  • d) Amestecul orto-para aparține etapelor ulterioare de încălzire, nu neutralizării inițiale.
  • e) Izomerii orto și para nu se disting doar prin prezența elementală a sulfului.
  • A Sarea de neutralizare nu este deja acidul sulfanilic.
  • B Detectarea sulfului nu demonstrează înlocuirea grupei amino cu grupa sulfonică.
  • C Sulful poate fi în contraionul sulfat al sării, deci prezența sa nu dovedește sulfonare a nucleului.
  • D Amestecul orto-para aparține etapelor ulterioare de încălzire, nu neutralizării inițiale.
  • E Izomerii orto și para nu se disting doar prin prezența elementală a sulfului.

14.1 p

Într-un studiu de alchilare a benzenului, HCl este detectat atât în amestecul complet, cât și într-un martor care conține clorură de aluminiu și urme de apă, fără compuși organici. Ce concluzie privind valoarea diagnostică a HCl este corectă?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) HCl poate proveni din interacțiunea catalizatorului cu apa, fără alchilare organică.

  1. Interacțiunea AlCl3 cu apa poate produce HCl și în absența alchilării.

Capcanele

  • a) Martorul fără compuși organici nu poate arăta alchilarea benzenului.
  • d) HCl poate avea o sursă anorganică prin contactul AlCl3 cu apa.
  • e) HCl nespecific nu înlocuiește analiza structurii organice a produsului.
  • A Martorul fără compuși organici nu poate arăta alchilarea benzenului.
  • C Interacțiunea AlCl3 cu apa poate produce HCl și în absența alchilării.
  • D HCl poate avea o sursă anorganică prin contactul AlCl3 cu apa.
  • E HCl nespecific nu înlocuiește analiza structurii organice a produsului.

← pag. 18-26Tipuri de reacții în chimia organică

Alte capitole

ZaharideAlcătuirea corpului umanAmine