Tipuri de reacții în chimia organică (pag. 18-26)

17 grile originale la tipuri de reacții în chimia organică, după Chimie C1, manual pentru clasa a XI-a, Fătu, Grecescu, David, Lupu, ALL Educational 2013 (OMECT 4446/2006), manuale.edu.ro; substitut aprobat pentru aceeași programă (pag. 18-26). Fiecare are răspunsul și o explicație a soluției.

Pe această pagină: Tipuri de reacții în chimia organică.

Grile originale PotiDe10, scrise după bibliografia oficială. Fiecare e rezolvată a doua oară, independent, și verificată pe eșantion la fiecare lot. Ai găsit o greșeală? Spune-ne. Cum facem grilele

1.1 p

O analiză structurală arată că, după o reacție, o grupă legată de scheletul unei molecule ocupă locul unui atom care a părăsit molecula. Ce observație justifică încadrarea ca substituție?

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) Grupa nouă ia locul atomului desprins din moleculă.

  1. Înlocuirea atomului plecat de grupa nouă este criteriul substituției.

Capcanele

  • a) Plecarea fragmentelor fără înlocuitor nu descrie substituție.
  • b) Schimbarea orientării cu păstrarea legăturilor nu înlocuiește atomi.
  • c) Păstrarea atomului inițial împreună cu adăugarea grupei noi nu reprezintă înlocuire.
  • e) Mutarea atomului fără înlocuire nu justifică substituția.
  • A Plecarea fragmentelor fără înlocuitor nu descrie substituție.
  • B Schimbarea orientării cu păstrarea legăturilor nu înlocuiește atomi.
  • C Păstrarea atomului inițial împreună cu adăugarea grupei noi nu reprezintă înlocuire.
  • D Înlocuirea atomului plecat de grupa nouă este criteriul substituției.
  • E Mutarea atomului fără înlocuire nu justifică substituția.

2.1 p

Un procedeu folosește benzen și o alchenă drept agent de alchilare. Analiza transformării la nucleu arată înlocuirea unui H aromatic cu o grupă alchil. Un raport numește modificarea la nucleu adiție, invocând numai faptul că agentul alimentat este nesaturat. Cum trebuie corectat raportul?

Vezi rezolvarea

Răspuns: e) La nucleu are loc o substituție; natura agentului nu schimbă acest bilanț local.

  1. Înlocuirea H aromatic cu alchil este o substituție la nucleu.

Capcanele

  • b) Înlocuirea unui H cu alchil este substituție, diferită de adăugarea H.
  • c) Prezența alchenei nu transformă orice etapă în adiție.
  • d) Alchenele sunt agenți de alchilare ai benzenului în reacția descrisă.
  • B Înlocuirea unui H cu alchil este substituție, diferită de adăugarea H.
  • C Prezența alchenei nu transformă orice etapă în adiție.
  • D Alchenele sunt agenți de alchilare ai benzenului în reacția descrisă.
  • E Înlocuirea H aromatic cu alchil este o substituție la nucleu.

3.1 p

Într-un experiment cu un cloroderivat, atomul de clor legat de carbon este înlocuit de un atom de clor marcat izotopic provenit dintr-un reactiv extern. Restul conectivității rămâne neschimbat și nu participă apă. Cum se clasifică această transformare?

Vezi rezolvarea

Răspuns: e) Este o substituție, chiar dacă elementul prezent în poziția respectivă rămâne clorul.

  1. Atomul inițial de Cl este înlocuit de alt atom de Cl, deci are loc o substituție izotopică.

Capcanele

  • a) Proveniența externă a atomului nou indică înlocuire, nu mutare intramoleculară.
  • b) Marcajul poate urmări proveniența Cl și enunțul confirmă înlocuirea atomului.
  • c) Păstrarea formulei elementale nu este criteriu pentru polimerizare.
  • d) Nu participă apă și nu se introduce OH, astfel că transformarea nu este hidroliză.
  • A Proveniența externă a atomului nou indică înlocuire, nu mutare intramoleculară.
  • B Marcajul poate urmări proveniența Cl și enunțul confirmă înlocuirea atomului.
  • C Păstrarea formulei elementale nu este criteriu pentru polimerizare.
  • D Nu participă apă și nu se introduce OH, astfel că transformarea nu este hidroliză.
  • E Atomul inițial de Cl este înlocuit de alt atom de Cl, deci are loc o substituție izotopică.

4.1 p

Într-un proces Friedel-Crafts al benzenului, furnizarea agentului halogenat X este întreruptă. Se propune folosirea unei alchene, în condiții catalitice adecvate. Ce concluzie este justificată la alegerea clasei de agent?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) O alchenă poate servi drept agent de alchilare.

  1. O alchenă poate fi agent de alchilare Friedel-Crafts în condiții catalitice adecvate.

Capcanele

  • b) Alegerea alchenei furnizează o grupă alchil, nu transformă grupa introdusă în OH.
  • c) În Friedel-Crafts se înlocuiește un H al nucleului, nu un atom de carbon aromatic.
  • d) Benzenul este substratul aromatic care primește grupa alchil, nu donorul ei.
  • e) Alchilarea introduce o grupă alchil în locul unui H, nu elimină grupa în favoarea H.
  • A O alchenă poate fi agent de alchilare Friedel-Crafts în condiții catalitice adecvate.
  • B Alegerea alchenei furnizează o grupă alchil, nu transformă grupa introdusă în OH.
  • C În Friedel-Crafts se înlocuiește un H al nucleului, nu un atom de carbon aromatic.
  • D Benzenul este substratul aromatic care primește grupa alchil, nu donorul ei.
  • E Alchilarea introduce o grupă alchil în locul unui H, nu elimină grupa în favoarea H.

5.1 p

Se proiectează nitrarea acidului benzoic, urmărindu-se poziția grupei nitro față de grupa -COOH deja legată de nucleu. Care predicție este justificată?

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) Substituția la nucleu este orientată spre poziția meta de grupa -COOH.

  1. Grupa -COOH orientează preferențial nitrarea nucleului în meta.

Capcanele

  • a) Nitrarea urmărită se produce în nucleul aromatic, sub influența grupei carboxil.
  • b) Reacția cerută are loc la nucleu, nu ca nitrare a oxigenului carboxilic.
  • c) Carboxilul deja legat de nucleu orientează introducerea grupei nitro și rămâne în produs.
  • e) Grupa carboxil nu este orientant orto-para pentru substituția electrofilă aromatică.
  • A Nitrarea urmărită se produce în nucleul aromatic, sub influența grupei carboxil.
  • B Reacția cerută are loc la nucleu, nu ca nitrare a oxigenului carboxilic.
  • C Carboxilul deja legat de nucleu orientează introducerea grupei nitro și rămâne în produs.
  • D Grupa -COOH orientează preferențial nitrarea nucleului în meta.
  • E Grupa carboxil nu este orientant orto-para pentru substituția electrofilă aromatică.

6.1 p

O instalație care valorifică industrial cumenul urmărește o ramură destinată obținerii unui monomer pentru cauciuc sintetic. Ce produs trebuie urmărit în această ramură, distinct de rutele spre fenol și acetonă?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) α-metilstirenul, monomerul indicat pentru această utilizare.

  1. α-Metilstirenul este produsul numit drept monomer pentru fabricarea cauciucului sintetic.

Capcanele

  • b) Cumenul este materia primă, iar produsul monomer trebuie obținut prin transformare.
  • c) Fenolul aparține altei rute din enunț și nu este monomerul indicat pentru această ramură a cauciucului.
  • d) Acetona este produsul celeilalte valorificări menționate, nu monomerul căutat aici.
  • e) Fenolul și acetona sunt două substanțe și amestecul lor nu este monomerul unic indicat.
  • A α-Metilstirenul este produsul numit drept monomer pentru fabricarea cauciucului sintetic.
  • B Cumenul este materia primă, iar produsul monomer trebuie obținut prin transformare.
  • C Fenolul aparține altei rute din enunț și nu este monomerul indicat pentru această ramură a cauciucului.
  • D Acetona este produsul celeilalte valorificări menționate, nu monomerul căutat aici.
  • E Fenolul și acetona sunt două substanțe și amestecul lor nu este monomerul unic indicat.

7.1 p

O fișă de nitrare a benzenului prevede temperatură moderată, dar enumeră H2SO4 ca unic acid alimentat. Care completare reface amestecul nitrant descris pentru această transformare?

Vezi rezolvarea

Răspuns: e) Se adaugă HNO3 concentrat alături de H2SO4.

  1. HNO3 concentrat împreună cu H2SO4 reface amestecul sulfonitric indicat pentru nitrarea benzenului.
  • E HNO3 concentrat împreună cu H2SO4 reface amestecul sulfonitric indicat pentru nitrarea benzenului.

8.1 p

Procedeul X tratează benzenul cu HNO3 concentrat în prezență de H2SO4, la temperatură moderată. Procedeul Y tratează anilina cu H2SO4 și încălzește îndelung sulfatul rezultat. Ce concluzie evită confundarea lor doar fiindcă ambele conțin acid sulfuric?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) X este nitrare; Y poate conduce la acid sulfanilic.

  1. HNO3/H2SO4 nitrează benzenul în X; încălzirea prelungită a sulfatului de anilină poate da acid sulfanilic în Y.

Capcanele

  • a) H2SO4 din amestecul sulfonitric nu schimbă identificarea reacției X drept nitrare.
  • b) Azotul deja prezent în anilină nu este dovada unei nitrări; Y introduce grupa sulfonică prin traseul indicat.
  • d) Sulfatul de anilină este produsul inițial de neutralizare; acidul sulfanilic apare după încălzirea ulterioară.
  • e) Substraturile sunt benzen și anilină, iar transformările introduc grupe diferite, nitro și sulfonică.
  • A H2SO4 din amestecul sulfonitric nu schimbă identificarea reacției X drept nitrare.
  • B Azotul deja prezent în anilină nu este dovada unei nitrări; Y introduce grupa sulfonică prin traseul indicat.
  • C HNO3/H2SO4 nitrează benzenul în X; încălzirea prelungită a sulfatului de anilină poate da acid sulfanilic în Y.
  • D Sulfatul de anilină este produsul inițial de neutralizare; acidul sulfanilic apare după încălzirea ulterioară.
  • E Substraturile sunt benzen și anilină, iar transformările introduc grupe diferite, nitro și sulfonică.

9.1 p

În timpul hidrolizei bazice a grăsimilor, reacția inițial lentă se accelerează după formarea primelor cantități de săpun. Ce explicație este susținută de text?

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Săpunul format ajută la dispersarea grăsimii în mediul de reacție.

  1. Primele cantități de săpun ajută la dispersarea grăsimii și astfel accelerează saponificarea.

Capcanele

  • a) Săpunul accelerează procesul prin dispersarea grăsimii, nu prin îndepărtarea ei din contactul cu soluția.
  • c) Săpunul favorizează dispersarea grăsimii, nu o împiedică.
  • d) Explicația din text este dispersarea mai ușoară după formarea săpunului, nu îngreunarea acesteia.
  • e) Reacția este inițial lentă din cauza insolubilității grăsimii, nu a dizolvării complete.
  • A Săpunul accelerează procesul prin dispersarea grăsimii, nu prin îndepărtarea ei din contactul cu soluția.
  • B Primele cantități de săpun ajută la dispersarea grăsimii și astfel accelerează saponificarea.
  • C Săpunul favorizează dispersarea grăsimii, nu o împiedică.
  • D Explicația din text este dispersarea mai ușoară după formarea săpunului, nu îngreunarea acesteia.
  • E Reacția este inițial lentă din cauza insolubilității grăsimii, nu a dizolvării complete.

10.1 p

O enzimă catalizează transformarea unui compus X în exces mare de apă. În proces, o grupă funcțională este înlocuită cu OH. Care asociere dintre proces și condițiile sale este potrivită?

Vezi rezolvarea

Răspuns: d) Hidroliză, compatibilă cu un mediu de reacție enzimatic.

  1. Înlocuirea grupei funcționale cu OH în exces de apă este compatibilă cu hidroliza catalizată enzimatic.
  • D Înlocuirea grupei funcționale cu OH în exces de apă este compatibilă cu hidroliza catalizată enzimatic.

11.1 p

Un aliaj Ni-Al este tratat la cald cu soluție de NaOH pentru prepararea unui catalizator de hidrogenare. Care rezultat explică obținerea nichelului fin divizat?

Vezi rezolvarea

Răspuns: e) Aluminiul este transformat în aluminat, iar nichelul rămâne fin divizat.

  1. Tratamentul cu NaOH transformă aluminiul în aluminat; nichelul rămas este fin divizat.

Capcanele

  • a) Aluminatul conține aluminiu, iar nichelul nu este metalul eliminat în această preparare.
  • b) Aluminiul formează aluminat în acest tratament; nichelul rămas provine din aliaj.
  • c) După reacția aluminiului cu NaOH, nichelul rămas este fin divizat, în locul aliajului compact.
  • d) Tratamentul lasă nichel metalic fin divizat.
  • A Aluminatul conține aluminiu, iar nichelul nu este metalul eliminat în această preparare.
  • B Aluminiul formează aluminat în acest tratament; nichelul rămas provine din aliaj.
  • C După reacția aluminiului cu NaOH, nichelul rămas este fin divizat, în locul aliajului compact.
  • D Tratamentul lasă nichel metalic fin divizat.
  • E Tratamentul cu NaOH transformă aluminiul în aluminat; nichelul rămas este fin divizat.

12.1 p

În vasul X, un aliaj Ni-Al este tratat la cald cu NaOH. În vasul Y, o grăsime este supusă hidrolizei bazice cu NaOH. Care asociere între vas și materialele rezultate corespunde celor două transformări?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) X lasă nichel fin divizat; Y formează glicerină și săruri ale acizilor grași.

  1. În X rămâne Ni fin divizat, iar în Y se formează glicerină și săruri de acizi grași.

Capcanele

  • a) În X rămâne nichel, nu aluminiu; Y nu conține aliajul Ni-Al ca substrat.
  • b) Produșii depind de substrat, nu numai de identitatea NaOH.
  • d) Aluminiul, nu nichelul, trece în aluminat; hidroliza modifică grăsimea.
  • e) Produșii celor două vase sunt inversați.
  • A În X rămâne nichel, nu aluminiu; Y nu conține aliajul Ni-Al ca substrat.
  • B Produșii depind de substrat, nu numai de identitatea NaOH.
  • C În X rămâne Ni fin divizat, iar în Y se formează glicerină și săruri de acizi grași.
  • D Aluminiul, nu nichelul, trece în aluminat; hidroliza modifică grăsimea.
  • E Produșii celor două vase sunt inversați.

13.1 p

Se studiază adiția la două alchine X și Y. Experimentele sunt: 1, X cu HBr; 2, X cu HCl; 3, Y cu HBr; 4, Y cu HCl. În afara identității substanțelor indicate, condițiile sunt menținute identice. Ce pereche permite investigarea schimbării reactantului fără schimbarea alchinei?

Vezi rezolvarea

Răspuns: c) Experimentele 1 și 2.

  1. 1 și 2 folosesc aceeași alchină X și schimbă HBr cu HCl.

Capcanele

  • a) 1 și 4 schimbă atât alchina, cât și HBr cu HCl.
  • b) 2 și 4 păstrează HCl și schimbă alchina.
  • d) 1 și 3 păstrează HBr, dar schimbă alchina X cu Y.
  • e) 2 și 3 schimbă X cu Y și HCl cu HBr.
  • A 1 și 4 schimbă atât alchina, cât și HBr cu HCl.
  • B 2 și 4 păstrează HCl și schimbă alchina.
  • C 1 și 2 folosesc aceeași alchină X și schimbă HBr cu HCl.
  • D 1 și 3 păstrează HBr, dar schimbă alchina X cu Y.
  • E 2 și 3 schimbă X cu Y și HCl cu HBr.

14.1 p

După tratarea la cald a unui aliaj Ni-Al cu NaOH, amestecul este filtrat astfel încât filtrul reține toate particulele metalice. Pentru o hidrogenare care cere Ni fin divizat se păstrează numai filtratul limpede. Ce observație identifică eroarea de selecție a fazei?

Vezi rezolvarea

Răspuns: b) Nichelul rămas fin divizat este reținut pe filtru, nu în filtratul lipsit de particule metalice.

  1. Filtrul reține toate particulele metalice, inclusiv Ni fin divizat necesar hidrogenării.

Capcanele

  • a) Filtratul este explicit lipsit de particule metalice, deci nu conține nichelul fin divizat cerut aici.
  • c) Aluminiul trece în aluminat; nichelul rămâne metal fin divizat.
  • d) Ni și Al sunt elemente diferite, iar aluminiul este extras în aluminat.
  • e) Hidrogenarea eterogenă descrisă folosește metale fin divizate; eliminarea lor îndepărtează catalizatorul.
  • A Filtratul este explicit lipsit de particule metalice, deci nu conține nichelul fin divizat cerut aici.
  • B Filtrul reține toate particulele metalice, inclusiv Ni fin divizat necesar hidrogenării.
  • C Aluminiul trece în aluminat; nichelul rămâne metal fin divizat.
  • D Ni și Al sunt elemente diferite, iar aluminiul este extras în aluminat.
  • E Hidrogenarea eterogenă descrisă folosește metale fin divizate; eliminarea lor îndepărtează catalizatorul.

15.1 p

Într-o adiție care urmează regula lui Markovnikov se detectează un produs principal și un produs minor. Cum se interpretează prezența produsului minor?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Este compatibilă cu formarea preferențială a unui produs.

  1. Un produs minor este compatibil cu un produs major format preferențial.

Capcanele

  • b) Un produs minor poate apărea tot prin adiție.
  • c) Formarea produsului minor nu exclude obținerea produsului majoritar prin adiție.
  • d) Un produs minor nu implică proporții egale între produși.
  • e) Un raport major-minor arată tocmai o orientare preferată.
  • A Un produs minor este compatibil cu un produs major format preferențial.
  • B Un produs minor poate apărea tot prin adiție.
  • C Formarea produsului minor nu exclude obținerea produsului majoritar prin adiție.
  • D Un produs minor nu implică proporții egale între produși.
  • E Un raport major-minor arată tocmai o orientare preferată.

16.1 p

La hidrogenarea parțială catalitică a unui ulei, analiza detectează legături duble rămase și o proporție crescută de configurații trans. Cum se explică simultan aceste rezultate?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Unele legături rămân nesaturate și se izomerizează sub acțiunea catalizatorului.

  1. Hidrogenarea parțială lasă duble legături care se pot izomeriza cis-trans.

Capcanele

  • b) Afirmația că legăturile rămase păstrează configurația cis nu explică creșterea formei trans.
  • c) Configurația trans se referă la legături duble, nu la legături simple rezultate prin saturare.
  • d) Apariția formei trans nu dovedește saturarea dublei legături.
  • e) Izomerizarea cis-trans nu cere dispariția definitivă a dublei legături în produs.
  • A Hidrogenarea parțială lasă duble legături care se pot izomeriza cis-trans.
  • B Afirmația că legăturile rămase păstrează configurația cis nu explică creșterea formei trans.
  • C Configurația trans se referă la legături duble, nu la legături simple rezultate prin saturare.
  • D Apariția formei trans nu dovedește saturarea dublei legături.
  • E Izomerizarea cis-trans nu cere dispariția definitivă a dublei legături în produs.

17.1 p

Moleculele nesaturate ale compusului X se adaugă succesiv unele la altele, formând un lanț. Ce descriere explică această creștere moleculară?

Vezi rezolvarea

Răspuns: a) Este o polimerizare prin adiție repetată a moleculelor X.

  1. Adiția succesivă a moleculelor aceluiași compus nesaturat explică formarea lanțului prin polimerizare.

Capcanele

  • b) Enunțul descrie unirea moleculelor X, nu substituirea lor cu grupe externe.
  • c) Dizolvarea cu molecule independente nu explică unirea lor prin adiție.
  • e) O transpoziție limitată la fiecare moleculă nu unește moleculele X într-un lanț.
  • A Adiția succesivă a moleculelor aceluiași compus nesaturat explică formarea lanțului prin polimerizare.
  • B Enunțul descrie unirea moleculelor X, nu substituirea lor cu grupe externe.
  • C Dizolvarea cu molecule independente nu explică unirea lor prin adiție.
  • E O transpoziție limitată la fiecare moleculă nu unește moleculele X într-un lanț.

pag. 26-45 →Tipuri de reacții în chimia organică

Alte capitole

ZaharideAlcătuirea corpului umanAmine