Tipuri de reacții în chimia organică (pag. 18-26)
17 grile originale la tipuri de reacții în chimia organică, după Chimie C1, manual pentru clasa a XI-a, Fătu, Grecescu, David, Lupu, ALL Educational 2013 (OMECT 4446/2006), manuale.edu.ro; substitut aprobat pentru aceeași programă (pag. 18-26). Fiecare are răspunsul și o explicație a soluției.
Pe această pagină: Tipuri de reacții în chimia organică.
Grile originale PotiDe10, scrise după bibliografia oficială. Fiecare e rezolvată a doua oară, independent, și verificată pe eșantion la fiecare lot. Ai găsit o greșeală? Spune-ne. Cum facem grilele
1.1 p
O analiză structurală arată că, după o reacție, o grupă legată de scheletul unei molecule ocupă locul unui atom care a părăsit molecula. Ce observație justifică încadrarea ca substituție?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Grupa nouă ia locul atomului desprins din moleculă.
- Înlocuirea atomului plecat de grupa nouă este criteriul substituției.
Capcanele
- a) Plecarea fragmentelor fără înlocuitor nu descrie substituție.
- b) Schimbarea orientării cu păstrarea legăturilor nu înlocuiește atomi.
- c) Păstrarea atomului inițial împreună cu adăugarea grupei noi nu reprezintă înlocuire.
- e) Mutarea atomului fără înlocuire nu justifică substituția.
- A Plecarea fragmentelor fără înlocuitor nu descrie substituție.
- B Schimbarea orientării cu păstrarea legăturilor nu înlocuiește atomi.
- C Păstrarea atomului inițial împreună cu adăugarea grupei noi nu reprezintă înlocuire.
- D Înlocuirea atomului plecat de grupa nouă este criteriul substituției.
- E Mutarea atomului fără înlocuire nu justifică substituția.
2.1 p
Un procedeu folosește benzen și o alchenă drept agent de alchilare. Analiza transformării la nucleu arată înlocuirea unui H aromatic cu o grupă alchil. Un raport numește modificarea la nucleu adiție, invocând numai faptul că agentul alimentat este nesaturat. Cum trebuie corectat raportul?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) La nucleu are loc o substituție; natura agentului nu schimbă acest bilanț local.
- Înlocuirea H aromatic cu alchil este o substituție la nucleu.
Capcanele
- b) Înlocuirea unui H cu alchil este substituție, diferită de adăugarea H.
- c) Prezența alchenei nu transformă orice etapă în adiție.
- d) Alchenele sunt agenți de alchilare ai benzenului în reacția descrisă.
- B Înlocuirea unui H cu alchil este substituție, diferită de adăugarea H.
- C Prezența alchenei nu transformă orice etapă în adiție.
- D Alchenele sunt agenți de alchilare ai benzenului în reacția descrisă.
- E Înlocuirea H aromatic cu alchil este o substituție la nucleu.
3.1 p
Într-un experiment cu un cloroderivat, atomul de clor legat de carbon este înlocuit de un atom de clor marcat izotopic provenit dintr-un reactiv extern. Restul conectivității rămâne neschimbat și nu participă apă. Cum se clasifică această transformare?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Este o substituție, chiar dacă elementul prezent în poziția respectivă rămâne clorul.
- Atomul inițial de Cl este înlocuit de alt atom de Cl, deci are loc o substituție izotopică.
Capcanele
- a) Proveniența externă a atomului nou indică înlocuire, nu mutare intramoleculară.
- b) Marcajul poate urmări proveniența Cl și enunțul confirmă înlocuirea atomului.
- c) Păstrarea formulei elementale nu este criteriu pentru polimerizare.
- d) Nu participă apă și nu se introduce OH, astfel că transformarea nu este hidroliză.
- A Proveniența externă a atomului nou indică înlocuire, nu mutare intramoleculară.
- B Marcajul poate urmări proveniența Cl și enunțul confirmă înlocuirea atomului.
- C Păstrarea formulei elementale nu este criteriu pentru polimerizare.
- D Nu participă apă și nu se introduce OH, astfel că transformarea nu este hidroliză.
- E Atomul inițial de Cl este înlocuit de alt atom de Cl, deci are loc o substituție izotopică.
4.1 p
Într-un proces Friedel-Crafts al benzenului, furnizarea agentului halogenat X este întreruptă. Se propune folosirea unei alchene, în condiții catalitice adecvate. Ce concluzie este justificată la alegerea clasei de agent?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) O alchenă poate servi drept agent de alchilare.
- O alchenă poate fi agent de alchilare Friedel-Crafts în condiții catalitice adecvate.
Capcanele
- b) Alegerea alchenei furnizează o grupă alchil, nu transformă grupa introdusă în OH.
- c) În Friedel-Crafts se înlocuiește un H al nucleului, nu un atom de carbon aromatic.
- d) Benzenul este substratul aromatic care primește grupa alchil, nu donorul ei.
- e) Alchilarea introduce o grupă alchil în locul unui H, nu elimină grupa în favoarea H.
- A O alchenă poate fi agent de alchilare Friedel-Crafts în condiții catalitice adecvate.
- B Alegerea alchenei furnizează o grupă alchil, nu transformă grupa introdusă în OH.
- C În Friedel-Crafts se înlocuiește un H al nucleului, nu un atom de carbon aromatic.
- D Benzenul este substratul aromatic care primește grupa alchil, nu donorul ei.
- E Alchilarea introduce o grupă alchil în locul unui H, nu elimină grupa în favoarea H.
5.1 p
Se proiectează nitrarea acidului benzoic, urmărindu-se poziția grupei nitro față de grupa -COOH deja legată de nucleu. Care predicție este justificată?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Substituția la nucleu este orientată spre poziția meta de grupa -COOH.
- Grupa -COOH orientează preferențial nitrarea nucleului în meta.
Capcanele
- a) Nitrarea urmărită se produce în nucleul aromatic, sub influența grupei carboxil.
- b) Reacția cerută are loc la nucleu, nu ca nitrare a oxigenului carboxilic.
- c) Carboxilul deja legat de nucleu orientează introducerea grupei nitro și rămâne în produs.
- e) Grupa carboxil nu este orientant orto-para pentru substituția electrofilă aromatică.
- A Nitrarea urmărită se produce în nucleul aromatic, sub influența grupei carboxil.
- B Reacția cerută are loc la nucleu, nu ca nitrare a oxigenului carboxilic.
- C Carboxilul deja legat de nucleu orientează introducerea grupei nitro și rămâne în produs.
- D Grupa -COOH orientează preferențial nitrarea nucleului în meta.
- E Grupa carboxil nu este orientant orto-para pentru substituția electrofilă aromatică.
6.1 p
O instalație care valorifică industrial cumenul urmărește o ramură destinată obținerii unui monomer pentru cauciuc sintetic. Ce produs trebuie urmărit în această ramură, distinct de rutele spre fenol și acetonă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) α-metilstirenul, monomerul indicat pentru această utilizare.
- α-Metilstirenul este produsul numit drept monomer pentru fabricarea cauciucului sintetic.
Capcanele
- b) Cumenul este materia primă, iar produsul monomer trebuie obținut prin transformare.
- c) Fenolul aparține altei rute din enunț și nu este monomerul indicat pentru această ramură a cauciucului.
- d) Acetona este produsul celeilalte valorificări menționate, nu monomerul căutat aici.
- e) Fenolul și acetona sunt două substanțe și amestecul lor nu este monomerul unic indicat.
- A α-Metilstirenul este produsul numit drept monomer pentru fabricarea cauciucului sintetic.
- B Cumenul este materia primă, iar produsul monomer trebuie obținut prin transformare.
- C Fenolul aparține altei rute din enunț și nu este monomerul indicat pentru această ramură a cauciucului.
- D Acetona este produsul celeilalte valorificări menționate, nu monomerul căutat aici.
- E Fenolul și acetona sunt două substanțe și amestecul lor nu este monomerul unic indicat.
7.1 p
O fișă de nitrare a benzenului prevede temperatură moderată, dar enumeră H2SO4 ca unic acid alimentat. Care completare reface amestecul nitrant descris pentru această transformare?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Se adaugă HNO3 concentrat alături de H2SO4.
- HNO3 concentrat împreună cu H2SO4 reface amestecul sulfonitric indicat pentru nitrarea benzenului.
- E HNO3 concentrat împreună cu H2SO4 reface amestecul sulfonitric indicat pentru nitrarea benzenului.
8.1 p
Procedeul X tratează benzenul cu HNO3 concentrat în prezență de H2SO4, la temperatură moderată. Procedeul Y tratează anilina cu H2SO4 și încălzește îndelung sulfatul rezultat. Ce concluzie evită confundarea lor doar fiindcă ambele conțin acid sulfuric?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) X este nitrare; Y poate conduce la acid sulfanilic.
- HNO3/H2SO4 nitrează benzenul în X; încălzirea prelungită a sulfatului de anilină poate da acid sulfanilic în Y.
Capcanele
- a) H2SO4 din amestecul sulfonitric nu schimbă identificarea reacției X drept nitrare.
- b) Azotul deja prezent în anilină nu este dovada unei nitrări; Y introduce grupa sulfonică prin traseul indicat.
- d) Sulfatul de anilină este produsul inițial de neutralizare; acidul sulfanilic apare după încălzirea ulterioară.
- e) Substraturile sunt benzen și anilină, iar transformările introduc grupe diferite, nitro și sulfonică.
- A H2SO4 din amestecul sulfonitric nu schimbă identificarea reacției X drept nitrare.
- B Azotul deja prezent în anilină nu este dovada unei nitrări; Y introduce grupa sulfonică prin traseul indicat.
- C HNO3/H2SO4 nitrează benzenul în X; încălzirea prelungită a sulfatului de anilină poate da acid sulfanilic în Y.
- D Sulfatul de anilină este produsul inițial de neutralizare; acidul sulfanilic apare după încălzirea ulterioară.
- E Substraturile sunt benzen și anilină, iar transformările introduc grupe diferite, nitro și sulfonică.
9.1 p
În timpul hidrolizei bazice a grăsimilor, reacția inițial lentă se accelerează după formarea primelor cantități de săpun. Ce explicație este susținută de text?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Săpunul format ajută la dispersarea grăsimii în mediul de reacție.
- Primele cantități de săpun ajută la dispersarea grăsimii și astfel accelerează saponificarea.
Capcanele
- a) Săpunul accelerează procesul prin dispersarea grăsimii, nu prin îndepărtarea ei din contactul cu soluția.
- c) Săpunul favorizează dispersarea grăsimii, nu o împiedică.
- d) Explicația din text este dispersarea mai ușoară după formarea săpunului, nu îngreunarea acesteia.
- e) Reacția este inițial lentă din cauza insolubilității grăsimii, nu a dizolvării complete.
- A Săpunul accelerează procesul prin dispersarea grăsimii, nu prin îndepărtarea ei din contactul cu soluția.
- B Primele cantități de săpun ajută la dispersarea grăsimii și astfel accelerează saponificarea.
- C Săpunul favorizează dispersarea grăsimii, nu o împiedică.
- D Explicația din text este dispersarea mai ușoară după formarea săpunului, nu îngreunarea acesteia.
- E Reacția este inițial lentă din cauza insolubilității grăsimii, nu a dizolvării complete.
10.1 p
O enzimă catalizează transformarea unui compus X în exces mare de apă. În proces, o grupă funcțională este înlocuită cu OH. Care asociere dintre proces și condițiile sale este potrivită?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Hidroliză, compatibilă cu un mediu de reacție enzimatic.
- Înlocuirea grupei funcționale cu OH în exces de apă este compatibilă cu hidroliza catalizată enzimatic.
- D Înlocuirea grupei funcționale cu OH în exces de apă este compatibilă cu hidroliza catalizată enzimatic.
11.1 p
Un aliaj Ni-Al este tratat la cald cu soluție de NaOH pentru prepararea unui catalizator de hidrogenare. Care rezultat explică obținerea nichelului fin divizat?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Aluminiul este transformat în aluminat, iar nichelul rămâne fin divizat.
- Tratamentul cu NaOH transformă aluminiul în aluminat; nichelul rămas este fin divizat.
Capcanele
- a) Aluminatul conține aluminiu, iar nichelul nu este metalul eliminat în această preparare.
- b) Aluminiul formează aluminat în acest tratament; nichelul rămas provine din aliaj.
- c) După reacția aluminiului cu NaOH, nichelul rămas este fin divizat, în locul aliajului compact.
- d) Tratamentul lasă nichel metalic fin divizat.
- A Aluminatul conține aluminiu, iar nichelul nu este metalul eliminat în această preparare.
- B Aluminiul formează aluminat în acest tratament; nichelul rămas provine din aliaj.
- C După reacția aluminiului cu NaOH, nichelul rămas este fin divizat, în locul aliajului compact.
- D Tratamentul lasă nichel metalic fin divizat.
- E Tratamentul cu NaOH transformă aluminiul în aluminat; nichelul rămas este fin divizat.
12.1 p
În vasul X, un aliaj Ni-Al este tratat la cald cu NaOH. În vasul Y, o grăsime este supusă hidrolizei bazice cu NaOH. Care asociere între vas și materialele rezultate corespunde celor două transformări?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) X lasă nichel fin divizat; Y formează glicerină și săruri ale acizilor grași.
- În X rămâne Ni fin divizat, iar în Y se formează glicerină și săruri de acizi grași.
Capcanele
- a) În X rămâne nichel, nu aluminiu; Y nu conține aliajul Ni-Al ca substrat.
- b) Produșii depind de substrat, nu numai de identitatea NaOH.
- d) Aluminiul, nu nichelul, trece în aluminat; hidroliza modifică grăsimea.
- e) Produșii celor două vase sunt inversați.
- A În X rămâne nichel, nu aluminiu; Y nu conține aliajul Ni-Al ca substrat.
- B Produșii depind de substrat, nu numai de identitatea NaOH.
- C În X rămâne Ni fin divizat, iar în Y se formează glicerină și săruri de acizi grași.
- D Aluminiul, nu nichelul, trece în aluminat; hidroliza modifică grăsimea.
- E Produșii celor două vase sunt inversați.
13.1 p
Se studiază adiția la două alchine X și Y. Experimentele sunt: 1, X cu HBr; 2, X cu HCl; 3, Y cu HBr; 4, Y cu HCl. În afara identității substanțelor indicate, condițiile sunt menținute identice. Ce pereche permite investigarea schimbării reactantului fără schimbarea alchinei?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) Experimentele 1 și 2.
- 1 și 2 folosesc aceeași alchină X și schimbă HBr cu HCl.
Capcanele
- a) 1 și 4 schimbă atât alchina, cât și HBr cu HCl.
- b) 2 și 4 păstrează HCl și schimbă alchina.
- d) 1 și 3 păstrează HBr, dar schimbă alchina X cu Y.
- e) 2 și 3 schimbă X cu Y și HCl cu HBr.
- A 1 și 4 schimbă atât alchina, cât și HBr cu HCl.
- B 2 și 4 păstrează HCl și schimbă alchina.
- C 1 și 2 folosesc aceeași alchină X și schimbă HBr cu HCl.
- D 1 și 3 păstrează HBr, dar schimbă alchina X cu Y.
- E 2 și 3 schimbă X cu Y și HCl cu HBr.
14.1 p
După tratarea la cald a unui aliaj Ni-Al cu NaOH, amestecul este filtrat astfel încât filtrul reține toate particulele metalice. Pentru o hidrogenare care cere Ni fin divizat se păstrează numai filtratul limpede. Ce observație identifică eroarea de selecție a fazei?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Nichelul rămas fin divizat este reținut pe filtru, nu în filtratul lipsit de particule metalice.
- Filtrul reține toate particulele metalice, inclusiv Ni fin divizat necesar hidrogenării.
Capcanele
- a) Filtratul este explicit lipsit de particule metalice, deci nu conține nichelul fin divizat cerut aici.
- c) Aluminiul trece în aluminat; nichelul rămâne metal fin divizat.
- d) Ni și Al sunt elemente diferite, iar aluminiul este extras în aluminat.
- e) Hidrogenarea eterogenă descrisă folosește metale fin divizate; eliminarea lor îndepărtează catalizatorul.
- A Filtratul este explicit lipsit de particule metalice, deci nu conține nichelul fin divizat cerut aici.
- B Filtrul reține toate particulele metalice, inclusiv Ni fin divizat necesar hidrogenării.
- C Aluminiul trece în aluminat; nichelul rămâne metal fin divizat.
- D Ni și Al sunt elemente diferite, iar aluminiul este extras în aluminat.
- E Hidrogenarea eterogenă descrisă folosește metale fin divizate; eliminarea lor îndepărtează catalizatorul.
15.1 p
Într-o adiție care urmează regula lui Markovnikov se detectează un produs principal și un produs minor. Cum se interpretează prezența produsului minor?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Este compatibilă cu formarea preferențială a unui produs.
- Un produs minor este compatibil cu un produs major format preferențial.
Capcanele
- b) Un produs minor poate apărea tot prin adiție.
- c) Formarea produsului minor nu exclude obținerea produsului majoritar prin adiție.
- d) Un produs minor nu implică proporții egale între produși.
- e) Un raport major-minor arată tocmai o orientare preferată.
- A Un produs minor este compatibil cu un produs major format preferențial.
- B Un produs minor poate apărea tot prin adiție.
- C Formarea produsului minor nu exclude obținerea produsului majoritar prin adiție.
- D Un produs minor nu implică proporții egale între produși.
- E Un raport major-minor arată tocmai o orientare preferată.
16.1 p
La hidrogenarea parțială catalitică a unui ulei, analiza detectează legături duble rămase și o proporție crescută de configurații trans. Cum se explică simultan aceste rezultate?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Unele legături rămân nesaturate și se izomerizează sub acțiunea catalizatorului.
- Hidrogenarea parțială lasă duble legături care se pot izomeriza cis-trans.
Capcanele
- b) Afirmația că legăturile rămase păstrează configurația cis nu explică creșterea formei trans.
- c) Configurația trans se referă la legături duble, nu la legături simple rezultate prin saturare.
- d) Apariția formei trans nu dovedește saturarea dublei legături.
- e) Izomerizarea cis-trans nu cere dispariția definitivă a dublei legături în produs.
- A Hidrogenarea parțială lasă duble legături care se pot izomeriza cis-trans.
- B Afirmația că legăturile rămase păstrează configurația cis nu explică creșterea formei trans.
- C Configurația trans se referă la legături duble, nu la legături simple rezultate prin saturare.
- D Apariția formei trans nu dovedește saturarea dublei legături.
- E Izomerizarea cis-trans nu cere dispariția definitivă a dublei legături în produs.
17.1 p
Moleculele nesaturate ale compusului X se adaugă succesiv unele la altele, formând un lanț. Ce descriere explică această creștere moleculară?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Este o polimerizare prin adiție repetată a moleculelor X.
- Adiția succesivă a moleculelor aceluiași compus nesaturat explică formarea lanțului prin polimerizare.
Capcanele
- b) Enunțul descrie unirea moleculelor X, nu substituirea lor cu grupe externe.
- c) Dizolvarea cu molecule independente nu explică unirea lor prin adiție.
- e) O transpoziție limitată la fiecare moleculă nu unește moleculele X într-un lanț.
- A Adiția succesivă a moleculelor aceluiași compus nesaturat explică formarea lanțului prin polimerizare.
- B Enunțul descrie unirea moleculelor X, nu substituirea lor cu grupe externe.
- C Dizolvarea cu molecule independente nu explică unirea lor prin adiție.
- E O transpoziție limitată la fiecare moleculă nu unește moleculele X într-un lanț.
pag. 26-45 →Tipuri de reacții în chimia organică
Alte capitole
Vrei să-ți scriem când apare ceva nou pentru admiterea la medicină?
Îți scriem când punem subiecte oficiale noi explicate, în ziua examenului cu grila și rezultatele și, rar, când avem nevoie de ajutorul tău. Cel mult 2 emailuri pe lună, plus zilele de examen. Doar despre admiterea la medicină.
Gata! Ți-am trimis un email de confirmare. Dacă nu-l vezi, uită-te și în Promoții sau Spam.