Compuși hidroxilici (pag. 57-95)

Răspuns: d) Anisolul este eter, iar oxigenul fenolic al aspirinei face parte dintr-un ester.

1. În anisol oxigenul leagă doi radicali fără carbonil adiacent; în aspirină leagă restul aromatic de o grupă acil.

• A Anisolul este eterul metilic al fenolului, nu acid acetilsalicilic; opțiunea inversează identitățile.
• B O legătură O-C simplă poate aparține unui eter; pentru ester trebuie recunoscută grupa O-C(=O).
• C Aspirina este acid acetilsalicilic, distinct de anisolul metoxibenzen.
• D În anisol oxigenul leagă doi radicali fără carbonil adiacent; în aspirină leagă restul aromatic de o grupă acil.
• E Anisolul este eterul C6H5-O-CH3, iar aspirina conține grupa ester acetilată a oxigenului fenolic.

Răspuns: e) În carbonul carboxilic al acidului acetic eliberat prin hidroliză.

1. Atomul de carbon din carbonilul acetilului transferat devine carbonul carboxilic al acidului acetic eliberat.

• A Carboxilul salicilic își păstrează carbonul inițial.
• C Nu are loc migrarea acetilului în nucleul aromatic în hidroliza descrisă.
• D După hidroliza completă nu rămâne aspirină integrală cu ester acetilic.
• E Atomul de carbon din carbonilul acetilului transferat devine carbonul carboxilic al acidului acetic eliberat.

Răspuns: a) Ambele căi dau ester metilic la carboxil și acetat pe oxigenul fenolic.

1. Ambele căi modifică aceleași două funcțiuni și dau un produs cu grupă ester metilic și grupă acetat fenolic.

• A Ambele căi modifică aceleași două funcțiuni și dau un produs cu grupă ester metilic și grupă acetat fenolic.
• B Prima cale acetilează deja OH fenolică și nu o lasă liberă la final.
• C Ambele funcțiuni sunt transformate complet în fiecare cale, deci nu rămân libere cum se afirmă.
• D Inversarea ordinii nu mută gruparea metil de pe ester pe oxigenul fenolic.
• E Niciuna dintre operații nu elimină carboxilul ca CO2.

Răspuns: e) O colorație caracteristică de fenol la tratarea cu FeCl3.

1. Hidroliza aspirinei regenerează acidul salicilic cu OH fenolic, recunoscut prin colorația cu FeCl3.

• A Hidroliza esterului îndepărtează acetilul de la oxigenul fenolic, nu impune păstrarea lui.
• B OH carboxilic aparține grupei COOH; OH fenolic este legat direct de carbonul aromatic.
• C Hidroliza aspirinei produce acid salicilic și acid acetic; monoeterul de glicol nu este produsul indicat.
• D Acidul salicilic este tocmai unul dintre produșii hidrolizei aspirinei.
• E Hidroliza aspirinei regenerează acidul salicilic cu OH fenolic, recunoscut prin colorația cu FeCl3.

Răspuns: e) Produsul comun poate proveni din hidroliza aspirinei sau din oxidarea etanolului.

1. Oxidarea etanolului și hidroliza aspirinei au acidul acetic ca produs comun, prin procese diferite.

• B În prima probă are loc hidroliză, iar în a doua oxidare, nu esterificare impusă de produsul comun.
• C Apa participă și la hidroliza esterului aspirină, deci nu este criteriu suficient pentru oxidarea biologică.
• D Acidul acetic se formează și la hidroliza aspirinei, deci nu identifică univoc oțetirea.
• E Oxidarea etanolului și hidroliza aspirinei au acidul acetic ca produs comun, prin procese diferite.

Răspuns: a) Mărește reactivitatea nucleului și orientează în orto și para.

1. La fenol, hidroxilul favorizează substituțiile pe nucleul aromatic și dirijează atașarea următorului substituent către pozițiile orto sau para; astfel se comportă un substituent de ordinul I.

• A La fenol, hidroxilul favorizează substituțiile pe nucleul aromatic și dirijează atașarea următorului substituent către pozițiile orto sau para; astfel se comportă un substituent de ordinul I.
• B Pe lângă activare, grupa OH influențează poziția noului substituent, orientând orto și para.
• C Orientarea orto și para este corectă, dar grupa OH favorizează reacțiile de substituție, fără să micșoreze reactivitatea.
• D Grupa OH favorizează substituția și orientează orto și para, deci ambele caracterizări propuse sunt greșite.
• E Activarea nucleului este corectă, dar orientarea indicată este orto și para, nu meta.

Răspuns: a) 2, 4 și 6.

1. Pozițiile orto sunt 2 și 6, iar para este 4, deci setul favorizat este 2, 4 și 6.

• A Pozițiile orto sunt 2 și 6, iar para este 4, deci setul favorizat este 2, 4 și 6.
• B Setul include pozițiile meta 3 și 5 și omite pozițiile favorizate 4 și 6.
• C 2 și 6 sunt orto, însă 5 este meta și înlocuiește incorect poziția para 4.
• D 3 și 5 sunt poziții meta, necorespunzătoare orientării orto-para a OH în substituția aromatică descrisă.
• E 4 este para, dar 3 și 5 sunt meta; setul nu redă orientarea orto-para.

Răspuns: a) Să separe înroșirea prin oxidare de testarea unei probe proaspete cu soluție proaspătă FeCl3.

1. Se deosebește oxidarea roșiatică la aer de colorația albastru-violet obținută cu FeCl3 proaspăt.

• A Se deosebește oxidarea roșiatică la aer de colorația albastru-violet obținută cu FeCl3 proaspăt.
• B Testul citat cere soluție proaspătă de FeCl3; aerul nu o înlocuiește și roșiatic nu înseamnă albastru-violet.
• C Înroșirea la aer este oxidare; fără adaos de FeCl3 nu poate fi atribuită reactivului feric.
• D Oxidarea la aer dă amestecuri greu separabile, nu un complex feric pur sau un produs unic.

Răspuns: c) Oxigenul din aer participă la oxidarea etanolului, alături de enzimele bacteriene.

1. Oxigenul este reactantul oxidant, iar enzimele bacteriene permit calea biologică; în Y lipsește acest oxidant.

• B Fermentația acetică din sursă folosește oxigenul aerului, în pofida denumirii tradiționale de fermentație.
• C Oxigenul este reactantul oxidant, iar enzimele bacteriene permit calea biologică; în Y lipsește acest oxidant.
• D Oxigenul este menționat pentru oxidarea etanolului, nu pentru uscarea acidului deja obținut.

Răspuns: a) Verdele alcooltestului provine de la Cr3+, specie care nu este introdusă în sistemul biologic.

1. Verdele alcooltestului este atribuit ionilor Cr3+ formați din dicromat; sistemul biologic descris nu conține reactiv de crom.

• A Verdele alcooltestului este atribuit ionilor Cr3+ formați din dicromat; sistemul biologic descris nu conține reactiv de crom.
• B Sursa atribuie verdele ionilor Cr3+, nu acidului acetic.
• D Fără dicromat în probă nu există culoarea sa portocalie inițială care să fie păstrată.
• E Silicea este suportul impregnat, în timp ce culoarea verde este a compușilor cu Cr3+.

Răspuns: c) Un acid dicarboxilic cu patru atomi de carbon și scheletul inițial păstrat.

1. Fiecare capăt CH2OH devine COOH și rezultă acidul dicarboxilic cu schelet C4 păstrat.

• A Un carbon terminal de alcool primar nu devine carbonil cetonic cu scheletul liniar păstrat.
• B Grupele alcoolice ale reactanților organici se transformă prin oxidare, nu rămân neschimbate.
• C Fiecare capăt CH2OH devine COOH și rezultă acidul dicarboxilic cu schelet C4 păstrat.
• D Ambele capete sunt oxidate complet; o aldehidă nu rămâne la unul dintre ele.
• E Reducerea catenei de la patru la doi atomi C contrazice păstrarea scheletului.

Răspuns: d) 0,10 mol acid acetic.

1. Oxigenul limitează reacția la 0,10 mol acid acetic.

• A 0,20 mol acid ar necesita 0,20 mol O2, dublul disponibilului.
• B 0,30 mol reprezintă etanolul rămas la conversia maximă, nu acidul obținut.
• C Transformarea tuturor celor 0,40 mol etanol ar necesita 0,40 mol O2.
• D Oxigenul limitează reacția la 0,10 mol acid acetic.
• E 0,05 mol ar folosi numai jumătate din oxigenul disponibil, deci nu este maximul stoechiometric.