Compuși hidroxilici (pag. 54-57)

Răspuns: c) X este fenol, deoarece OH este legat direct de carbonul aromatic.

1. X este fenol deoarece OH se leagă direct de un carbon al nucleului aromatic.

• A Nucleul aromatic este necesar pentru definiția fenolică, nu un motiv de excludere.
• B În Y, OH se leagă de grupa CH2, în afara nucleului; nu îndeplinește criteriul legării directe de carbonul aromatic.
• C X este fenol deoarece OH se leagă direct de un carbon al nucleului aromatic.
• D Nucleul aromatic nu este suficient: în Y, OH se leagă de carbonul CH2 exterior nucleului.
• E Tocmai lipsa unui CH2 interpus permite legarea directă Ar-OH și identificarea lui X ca fenol.

Răspuns: e) Se numără grupele OH; fiecare crezol este monohidroxilic.

1. Se numără grupele hidroxil și fiecare dintre cei trei metilfenoli are una singură.

• A În crezoli, metilul este prezent alături de OH și nu înlocuiește grupa fenolică.
• B CH3 nu este grupă hidroxil; fiecare crezol are o singură grupă OH.
• D Nu doar p-crezolul, ci și o- și m-crezolul au câte o singură grupă OH.
• E Se numără grupele hidroxil și fiecare dintre cei trei metilfenoli are una singură.

Răspuns: e) Grupa O-H devine O-CH3; în produs nu mai există protonul fenolic.

1. Metilarea înlocuiește H al OH fenolice cu CH3; eterul rezultat nu mai are proton fenolic.

• A Metilul ajunge pe oxigenul fenoxidului, iar produsul C6H5-O-CH3 nu primește un OH suplimentar.
• B Sodiul trece în NaI; produsul organic este eter neutru, nu fenoxid de sodiu.
• D Formula anisolului este C6H5-O-CH3, fără O-H; grupa nu este mutată pe un carbon saturat.
• E Metilarea înlocuiește H al OH fenolice cu CH3; eterul rezultat nu mai are proton fenolic.

Răspuns: e) Toate probele au comportament fenolic; rezultatele nu atribuie poziția metilului.

1. Comportamentul comun este fenolic; aceleași rezultate nu disting pozițiile orto, meta și para ale metilului.

• A Reacția cu NaOH este compatibilă cu fenolii cunoscuți; nu impune reclasificarea lor ca alcooli alifatici.
• B Textul grupează crezolii la albastru, iar enunțul dă aceeași observație pentru fiecare probă.
• C Toți cei trei crezoli sunt fenoli monohidroxilici; formarea sării nu identifică numai poziția orto.
• D o-Crezolul, m-crezolul și p-crezolul sunt trei izomeri, fiecare cu un OH, nu o moleculă cu trei OH.
• E Comportamentul comun este fenolic; aceleași rezultate nu disting pozițiile orto, meta și para ale metilului.

Răspuns: c) Grupele introduse sunt nitro; clasificarea hidroxilică numără OH, nu substituenții NO2.

1. Clasificarea mono-, di- sau trihidroxilică se bazează pe numărul grupelor OH; trei grupe NO2 nu transformă unicul OH al trinitrofenolului în trei OH.

• A Creșterea acidității prin NO2 nu implică apariția a trei OH; acidul picric este trinitrofenol.
• B Nitrarea introduce grupe nitro pe nucleu și păstrează grupa fenolică, fără conversia OH în COOH.
• C Clasificarea mono-, di- sau trihidroxilică se bazează pe numărul grupelor OH; trei grupe NO2 nu transformă unicul OH al trinitrofenolului în trei OH.
• E Grupele nitro cresc aciditatea; acidul picric are pKa mic și rămâne acid fenolic.

Răspuns: d) CH3O-.

1. Excepția explicită de la regula că HO- este baza mai slabă este metoxidul CH3O-.

• A Terț-butoxidul nu este excepția indicată; aceasta este CH3O-.
• B Propoxidul nu este ionul exceptat în manual; excepția este metoxidul CH3O-.
• C Etoxidul nu este excepția indicată; textul numește explicit ionul metoxid CH3O-.
• D Excepția explicită de la regula că HO- este baza mai slabă este metoxidul CH3O-.
• E Izopropoxidul nu este exceptat de text de la comparația de bazicitate cu HO-.

Răspuns: c) Apa poate produce același gaz, deci observația nu identifică singură un alcool.

1. Atât apa, cât și alcoolii pot produce H2 cu sodiu; sunt necesare alte teste pentru identificare.

• A Apa reacționează cu sodiu cu degajare de hidrogen, deci nu poate fi exclusă pe această bază.
• B Reacția citată substituie hidrogenul din O-H cu sodiu, fără oxidarea obligatorie a scheletului la acid.
• C Atât apa, cât și alcoolii pot produce H2 cu sodiu; sunt necesare alte teste pentru identificare.
• D Apa degajă și ea hidrogen cu sodiu; gazul dintr-o probă posibil umedă nu identifică un alcool.
• E Se scindează O-H, iar gazul este hidrogen; nu se eliberează oxigen prin ruperea C-O.

Răspuns: b) Spre etanol și hidroxid, fiindcă hidroxidul este baza mai slabă.

1. Hidroxidul este baza mai slabă în comparația etoxid-hidroxid; astfel, modelul favorizează partea cu etanol și hidroxid.

• A În comparația oferită, etoxidul are bazicitate mai mare decât ionul hidroxid; modelul nu favorizează deci partea cu etoxid și apă.
• B Hidroxidul este baza mai slabă în comparația etoxid-hidroxid; astfel, modelul favorizează partea cu etanol și hidroxid.
• C Preferința spre hidroxid rezultă pentru etoxidul însuși și nu cere confundarea cu metoxidul.
• D Nu orice alcoxid are exact bazicitatea hidroxidului; sursa distinge etoxidul de acesta.
• E Etanolul este forma alcoolică posibilă și apare explicit pe partea dreaptă a echilibrului.

Răspuns: d) Prima formează alcoxid, iar a doua conduce la acid carboxilic.

1. Reacția cu sodiu dă alcoxid; oxidarea energică indicată conduce la un acid carboxilic.

• A În ambele încercări molecula organică se transformă.
• B Reacția etanolului cu Na produce alcoxid, nu acid carboxilic.
• C Sodiul înlocuiește protonul legat de oxigen, iar oxidarea modifică etanolul.
• D Reacția cu sodiu dă alcoxid; oxidarea energică indicată conduce la un acid carboxilic.
• E Na dă etoxid, fără cuplarea a două resturi etil într-un eter.

Răspuns: b) Bazic, deoarece fenoxidul hidrolizează ca sare a unui acid slab cu o bază tare.

1. Fenoxizii alcalini hidrolizează ca săruri ale unui acid slab cu o bază tare și formează soluții bazice.

• A Textul afirmă hidroliza fenoxizilor și caracterul bazic al soluției.
• B Fenoxizii alcalini hidrolizează ca săruri ale unui acid slab cu o bază tare și formează soluții bazice.
• C Aceste săruri hidrolizează și dau soluții bazice, nu neutre.
• D Fenoxidul provine din acid slab și bază tare, iar soluția rezultată este bazică.

Răspuns: c) Acidificarea a consumat fenoxidul necesar etapei de alchilare.

1. Calea dată cere fenoxid pentru alchilarea cu CH3I; acidificarea îl consumă prin protonare la fenol.

• A Acidificarea protonează fenoxidul și reface fenolul; nu produce un echivalent suplimentar de sare.
• B CH3I este reactantul de alchilare adăugat ulterior; nu devine anhidridă prin acidificarea anterioară a fenoxidului.
• C Calea dată cere fenoxid pentru alchilarea cu CH3I; acidificarea îl consumă prin protonare la fenol.
• D Metilul este furnizat de CH3I în etapa de alchilare, nu de simpla acidificare.

Răspuns: d) Culoarea comună nu identifică același produs; în proba Y verdele este atribuit Cr3+.

1. Reactivii diferiți pot da aceeași culoare; pentru Y sursa o atribuie explicit ionilor Cr3+.

• C Silicea este suport în alcooltest, iar verdele este al Cr3+; testul β-naftolului este cu FeCl3.
• D Reactivii diferiți pot da aceeași culoare; pentru Y sursa o atribuie explicit ionilor Cr3+.

Răspuns: b) Acidificarea poate reface fenolul; înroșirea la aer indică oxidare la un amestec de produși.

1. Un acid mai tare poate protona fenoxidul la fenol; înroșirea la aer este oxidare cu amestec de produși.

• A Înroșirea indică un amestec de oxidare, nu recuperarea fenolului pur; acidul mai tare poate reface fenolul din sare.
• B Un acid mai tare poate protona fenoxidul la fenol; înroșirea la aer este oxidare cu amestec de produși.
• C Fenoxidul alcalin formează soluție bazică; fenolul poate fi refăcut prin acidificare cu un acid mai tare.
• D Acidificarea deplasează fenolul din sare, iar înroșirea este asociată amestecurilor greu separabile.
• E Oxidarea schimbă chimic moleculele de fenol, spre deosebire de simpla protonare a fenoxidului.

Răspuns: c) Eteri.

1. Deshidratarea intermoleculară a celor doi alcooli monohidroxilici elimină H2O și creează puntea R-O-R, caracteristică eterilor.

• A Regula indicată conduce la un eter, cu structura R-O-R.
• C Deshidratarea intermoleculară a celor doi alcooli monohidroxilici elimină H2O și creează puntea R-O-R, caracteristică eterilor.
• D Deshidratarea intermoleculară indicată formează legătura eterică R-O-R, fără să producă o grupă carboxil.
• E Regula indicată conduce la un eter, cu structura R-O-R.

Răspuns: d) Se alege o clorură acidă sau o anhidridă acidă pentru esterificare.

1. O clorură acidă sau o anhidridă acidă furnizează grupa acil pentru obținerea esterului fenolic.

• A Fenoxidul și iodura de metil dau un eter, anisol, nu un ester.
• B Produsul C6H5-O-CH3 este identificat ca fenilmetileter, numit și anisol.
• D O clorură acidă sau o anhidridă acidă furnizează grupa acil pentru obținerea esterului fenolic.

Răspuns: a) Grupa OH fenolică regenerată prin hidroliza esterului acetilic.

1. Hidroliza regenerează hidroxilul fenolic, iar anhidrida acetică îl acetilează din nou la esterul aspirinei.

• A Hidroliza regenerează hidroxilul fenolic, iar anhidrida acetică îl acetilează din nou la esterul aspirinei.
• B COOH nu este eliminat la prima acetilare și se păstrează atât în acidul salicilic, cât și în aspirină.
• C Structurile implicate nu conțin azot, iar hidroliza și reacetilarea nu introduc o grupă amino.
• D Acidul acetic este separat la hidroliză, dar refacerea aspirinei folosește anhidrida și formează legătura O-acetil.
• E Schema păstrează nucleul aromatic; esterificarea privește OH fenolic, nu o conversie a inelului în alcool alifatic.

Răspuns: d) Deshidratare intermoleculară a alcoolilor, cu formarea unui eter.

1. Eliminarea apei între două molecule de alcool produce legătura R-O-R a unui eter.

• A Oxidarea energică a alcoolului primar dă acid, nu unește două schelete păstrând alcoolul.
• B Oxidarea energică produce COOH la alcoolii primari, în contradicție cu absența carboxilului din produs.
• C Cele două fragmente unite prin oxigen corespund structurii R-O-R a unui eter.
• D Eliminarea apei între două molecule de alcool produce legătura R-O-R a unui eter.
• E Eliminarea apei unește fragmentele prin oxigen, rezultând un eter cu schelet R-O-R.

Răspuns: b) Grupa OH liberă de la capătul fragmentului glicolic.

1. HO-CH2-CH2-O-CH3 conține un OH terminal liber al cărui H poate fi înlocuit cu alchil.

• A Oxigenul eteric nu poartă H; funcția vizată este OH liber, fără eliminarea vecinilor carbonici ai eterului.
• B HO-CH2-CH2-O-CH3 conține un OH terminal liber al cărui H poate fi înlocuit cu alchil.
• C Alchilarea definită înlocuiește H din OH; nu cere scindarea legăturii C-C a fragmentului glicolic.
• D CH3 al eterului nu este H din OH și nu devine obligatoriu carboxil într-o alchilare.
• E Monoeterul glicolului poate păstra celălalt OH, după cum arată explicit formula X.