Compuși halogenați (pag. 45-50)

Răspuns: e) Se compară reacția halogenului liber cu reactivitatea unui compus care are deja C-F.

1. F2 liber este oxidantul care atacă etena, în timp ce RF este un compus cu o legătură C-F deja formată.

• A Atacul F2 asupra etenei este precizat de sursă, independent de reactivitatea redusă a RF.
• B F2 și RF sunt specii diferite; RF are carbon și legătură C-F.
• C Seria RF până la RI descrie ușurința reacțiilor derivaților halogenați, nu culoarea halogenilor elementari.
• D Reactivitatea halogenului liber nu stabilește reactivitatea legăturii deja formate C-F în derivat.
• E F2 liber este oxidantul care atacă etena, în timp ce RF este un compus cu o legătură C-F deja formată.

Răspuns: b) CH3-CHBr-CH3; dubla legătură inițială este consumată.

1. Adiția ionică orientează Br către carbonul central și transformă C=C în legătură simplă.

• A Produsul indicat este CH3-CHBr-CH3, fără dubla legătură prezentă în formula propusă.
• B Adiția ionică orientează Br către carbonul central și transformă C=C în legătură simplă.
• C Un HBr furnizează un singur Br; produsul indicat este CH3-CHBr-CH3.
• D Dibromura geminală nu rezultă dintr-o singură adiție de HBr la propenă.
• E În produsul indicat, CH3-CHBr-CH3, bromul se află la carbonul central.

Răspuns: c) Derivatul benzilic reacționează ușor la rece; cel propilic se hidrolizează la încălzire cu NaOH.

1. Clorura de benzil are activare benzilică și se hidrolizează la rece cu apă în exces; clorura de propil se hidrolizează favorabil cu NaOH la încălzire.

• A Un carbon saturat nu implică automat activare; clorura de propil are reactivitate normală.
• B Identitatea clorului nu anulează activarea benzilică; derivații nu cer aceleași condiții de hidroliză.
• C Clorura de benzil are activare benzilică și se hidrolizează la rece cu apă în exces; clorura de propil se hidrolizează favorabil cu NaOH la încălzire.
• D Opțiunea inversează reactivitățile: clorura benzilică este mai reactivă decât clorura de propil.
• E Cl este pe carbonul benzilic saturat, nu direct pe nucleu; compusul nu este inert la hidroliză.

Răspuns: b) Se formează CH3-CH2OH prin înlocuirea bromului cu hidroxil.

1. Grupa OH înlocuiește Br pe același carbon, rezultând etanol.

• A Schema de hidroliză înlocuiește Br cu OH și conduce la etanol, nu la etanal.
• B Grupa OH înlocuiește Br pe același carbon, rezultând etanol.
• C În această hidroliză, Br este înlocuit cu OH, nu cu H.
• D Hidroliza nu introduce OH la carbonul fără Br cu păstrarea acestuia, ci înlocuiește halogenul.
• E Schema cerută dă etanol prin înlocuirea bromului cu OH; nu dă etenă.

Răspuns: a) O funcțiune alcool și o funcțiune acid carboxilic pe aceeași catenă.

1. Extremitatea CH2Cl devine CH2OH, iar CCl3 devine COOH, rezultând un hidroxiacid pe aceeași catenă.

• A Extremitatea CH2Cl devine CH2OH, iar CCl3 devine COOH, rezultând un hidroxiacid pe aceeași catenă.
• B La hidroliză completă se înlocuiește și clorul de la CH2Cl; molecula nu are nici nucleu aromatic pentru o poziție benzilică.
• E Catena este alifatică, iar hidroliza ei nu creează nucleu aromatic sau fenol.

Răspuns: b) Legarea directă de nucleu impune iodobenzenului condiții energice de hidroliză.

1. În iodobenzen, legarea directă a halogenului de nucleu determină hidroliza dificilă, spre deosebire de clorura benzilică.

• A Iodobenzenul are iodul legat direct de carbon aromatic; elementul iod nu transformă acel carbon în carbon benzilic.
• B În iodobenzen, legarea directă a halogenului de nucleu determină hidroliza dificilă, spre deosebire de clorura benzilică.
• C Categoria benzilică are reactivitate mărită și poate reacționa la rece cu apă, nu este cea care cere condițiile mai energice.
• D Seria compară natura halogenului și reactivitatea derivaților, nu numărul atomilor de carbon.
• E Clorura de benzil are structura Ar-CH2-Cl, cu clor pe carbonul exterior nucleului.

Răspuns: b) CH2=CH-Cl, cu clorul legat direct de un carbon al dublei.

1. Clorul se află pe un carbon din C=C; această poziție vinilică este asociată hidrolizei dificile.

• B Clorul se află pe un carbon din C=C; această poziție vinilică este asociată hidrolizei dificile.
• E În formula C6H11-CH2Cl, clorul este pe grupa CH2 saturată, nu pe un carbon din C=C.

Răspuns: a) Eliminare de HCl din dicloroetan, apoi polimerizare a clorurii de vinil.

1. ClCH2-CH2Cl pierde HCl și formează CH2=CHCl, care polimerizează la PVC.

• A ClCH2-CH2Cl pierde HCl și formează CH2=CHCl, care polimerizează la PVC.
• B Încălzirea 1,2-dicloroetanului la temperatura indicată elimină HCl și furnizează clorură de vinil pentru polimerizare.
• C Ordinea este inversată: întâi se formează monomerul nesaturat prin eliminare, apoi are loc polimerizarea.
• E Dicloroetanul saturat elimină HCl și nu îl adaugă; produsul polimerizat este clorura de vinil nesaturată.

Răspuns: d) Cianura aduce un carbon nou, pe când hidroliza înlocuiește iodul cu OH.

1. Ionul cianură se leagă prin carbon la etil și prelungește catena; hidroliza produce alcoolul prin înlocuirea I cu OH.

• A KCN introduce grupa cian printr-o nouă legătură C-C; hidroliza înlocuiește iodul prin OH.
• B Hidroliza dă alcoolul, iar cianura dă propionitrilul; opțiunea inversează produșii.
• C Ambele substituții păstrează scheletul etilic, iar iodul pleacă în componenta anorganică.
• D Ionul cianură se leagă prin carbon la etil și prelungește catena; hidroliza produce alcoolul prin înlocuirea I cu OH.
• E În hidroliza cu apă și NaOH nu intervine cianură, deci carbonul cianurii nu intră în produsul acestei căi.

Răspuns: b) Clorul rămas este legat de carbonul dublei legături, categorie mai puțin reactivă.

1. Clorul din monomer este pe un carbon al C=C, poziție asociată categoriei cu hidroliză dificilă.

• A Enunțul și sursa precizează eliminarea, urmată de polimerizarea monomerului.
• B Clorul din monomer este pe un carbon al C=C, poziție asociată categoriei cu hidroliză dificilă.
• C Clorura de vinil păstrează o legătură C-Cl; numai o moleculă de HCl a fost eliminată din dicloroetan.
• D Clorul rămas este vinilic, legat de carbonul dublei legături, nu benzilic.
• E Eliminarea HCl nu introduce azot sau grupa cian.

Răspuns: d) Același cloroform, lumină identică: o probă uscată și una umedă.

1. Aceeași substanță și aceeași lumină, cu diferență doar de umezeală, izolează factorul urmărit.

• B Se schimbă atât substanța, cât și umezeala, deci nu se izolează efectul umezelii asupra cloroformului.
• C Această pereche schimbă iluminarea și menține umezeala, deci testează alt factor.
• D Aceeași substanță și aceeași lumină, cu diferență doar de umezeală, izolează factorul urmărit.
• E Sunt schimbate simultan umezeala și lumina, astfel că efectele lor se confundă.

Răspuns: c) Are lanțuri de tip -(CF2-CF2)n- și se poate descompune peste 450°C.

1. Polimerizarea tetrafluoroetenei dă lanțuri cu unitatea CF2-CF2, iar încălzirea puternică poate descompune PTFE.

• A Teflonul este o macromoleculă; CF2=CF2 este monomerul înaintea polimerizării.
• B Pentru teflon, unitatea repetată este CF2-CF2, nu CH2-CH2.
• C Polimerizarea tetrafluoroetenei dă lanțuri cu unitatea CF2-CF2, iar încălzirea puternică poate descompune PTFE.
• D Teflonul are unitatea CF2-CF2; fragmentul CH2-CHCl nu corespunde structurii sale.
• E Unitatea repetitivă este corectă, dar stabilitatea nelimitată peste 450°C este falsă: degradarea termică devine posibilă.

Răspuns: d) Tetrafluoroetena se polimerizează; dicloroetanul furnizează întâi clorură de vinil.

1. Tetrafluoroetena este monomer direct pentru teflon; 1,2-dicloroetanul dă întâi clorură de vinil prin eliminare de HCl.

• A Tetrafluoroetena nu conține H sau Cl ca să elimine HCl; dicloroetanul trebuie transformat în clorură de vinil.
• C Sunt inversate materiile de pornire și produșii, cu schimbarea nejustificată a halogenului.
• D Tetrafluoroetena este monomer direct pentru teflon; 1,2-dicloroetanul dă întâi clorură de vinil prin eliminare de HCl.
• E Teflonul și PVC-ul se obțin prin polimerizarea monomerilor nesaturați corespunzători, fără o etapă necesară de hidroliză la alcool.

Răspuns: c) Unitățile macromoleculei păstrează C-F, deci consumul monomerului nu înseamnă defluorurare.

1. Polimerizarea formează lanțul de teflon, ale cărui unități CF2-CF2 păstrează legăturile C-F.

• A Unitatea repetitivă CF2-CF2 păstrează fluorul legat covalent de carbon.
• B Carbonii tetrafluoroetenei formează scheletul macromolecular și nu sunt eliminați.
• C Polimerizarea formează lanțul de teflon, ale cărui unități CF2-CF2 păstrează legăturile C-F.
• D Unitățile repetitive ale teflonului păstrează legături carbon-fluor.
• E Stabilitatea termică nu dovedește absența fluorului, iar formula repetitivă îl conține explicit.