Compuși carbonilici (pag. 79-83)
18 grile originale la compuși carbonilici, după Chimie C1, manual pentru clasa a XI-a, Fătu, Grecescu, David, Lupu, ALL Educational 2013 (OMECT 4446/2006), manuale.edu.ro; substitut aprobat pentru aceeași programă (pag. 79-83). Fiecare are răspunsul și o explicație a soluției.
Pe această pagină: Compuși carbonilici.
Grile originale PotiDe10, scrise după bibliografia oficială. Fiecare e rezolvată a doua oară, independent, și verificată pe eșantion la fiecare lot. Ai găsit o greșeală? Spune-ne. Cum facem grilele
1.1 p
Într-o condensare, molecula P participă printr-un hidrogen de la carbonul α, iar molecula Q participă prin grupa C=O. Cum trebuie etichetați cei doi parteneri în analiza reacției?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) P este componenta metilenică, iar Q este componenta carbonilică.
- Participarea prin Hα îl identifică pe P drept componentă metilenică; participarea prin C=O îl identifică pe Q drept componentă carbonilică.
Capcanele
- b) Etichetele sunt inversate: participarea prin Hα definește componenta metilenică, nu carbonilică.
- c) Q participă prin C=O și este componentă carbonilică, nu metilenică în etapa descrisă.
- d) Se cere rolul fiecăruia în condensare, deci nu pot fi ignorate centrele prin care participă.
- A Participarea prin Hα îl identifică pe P drept componentă metilenică; participarea prin C=O îl identifică pe Q drept componentă carbonilică.
- B Etichetele sunt inversate: participarea prin Hα definește componenta metilenică, nu carbonilică.
- C Q participă prin C=O și este componentă carbonilică, nu metilenică în etapa descrisă.
- D Se cere rolul fiecăruia în condensare, deci nu pot fi ignorate centrele prin care participă.
2.1 p
În X, un aldol elimină apă. În Y, hidrogenul este adăugat la o legătură carbonil. Ce identificare păstrează diferența dintre cele două transformări?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) X este crotonizare, iar Y este reducere.
- X corespunde definiției crotonizării, iar Y este reducerea legăturii C=O prin adiție de hidrogen.
Capcanele
- b) Prezența carbonilului nu definește crotonizarea; Y este hidrogenare reducătoare.
- c) Eliminarea apei din aldol este crotonizare; adiția H2 la carbonil este reducere.
- B Prezența carbonilului nu definește crotonizarea; Y este hidrogenare reducătoare.
- C Eliminarea apei din aldol este crotonizare; adiția H2 la carbonil este reducere.
- E X corespunde definiției crotonizării, iar Y este reducerea legăturii C=O prin adiție de hidrogen.
3.1 p
Un aldol pierde apă prin crotonizare. Analiza produsului arată că grupa CHO a rămas în moleculă. Se afirmă că produsul nu mai poate forma oglinda de argint, deoarece eliminarea apei ar fi îndepărtat automat funcțiunea aldehidică. Ce evaluare este corectă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) CHO păstrat poate reduce Ag+ la argint metalic.
- O grupă aldehidică păstrată poate reduce Ag+ din reactivul Tollens la Ag metalic.
Capcanele
- d) Crotonizarea înseamnă eliminare de apă din aldol și nu dovedește eliminarea grupei aldehidice.
- B O grupă aldehidică păstrată poate reduce Ag+ din reactivul Tollens la Ag metalic.
- D Crotonizarea înseamnă eliminare de apă din aldol și nu dovedește eliminarea grupei aldehidice.
4.1 p
În condensarea bazică a acetonei, o moleculă participă printr-un hidrogen alfa, iar alta prin grupa carbonil. De ce nu trebuie repartizate definitiv cele două roluri unor specii chimice diferite?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) Fiecare moleculă de acetonă conține atât centrul alfa, cât și centrul carbonilic.
- Aceeași specie, acetona, are hidrogeni alfa și carbonil, astfel că molecule diferite pot îndeplini roluri diferite.
Capcanele
- a) Rolul metilenic este participarea prin H alfa și nu cere absența grupei carbonil.
- b) Componenta carbonilică reacționează prin C=O, deci nu trebuie să fie un alcool fără carbonil.
- d) Componenta metilenică participă prin Hα, astfel că reacția nu se limitează la oxigenul cetonei.
- A Rolul metilenic este participarea prin H alfa și nu cere absența grupei carbonil.
- B Componenta carbonilică reacționează prin C=O, deci nu trebuie să fie un alcool fără carbonil.
- C Aceeași specie, acetona, are hidrogeni alfa și carbonil, astfel că molecule diferite pot îndeplini roluri diferite.
- D Componenta metilenică participă prin Hα, astfel că reacția nu se limitează la oxigenul cetonei.
5.1 p
Acetona este condensată în mediu bazic, obținându-se un cetol. Un observator atribuie apariția funcțiunii alcoolice unei hidrogenări, deși hidrogenul nu a fost alimentat. Care explicație păstrează tipul transformării descrise?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Un cetol rezultă prin condensare; prezența OH nu dovedește singură hidrogenarea.
- Sursa identifică formarea cetolului prin condensare; existența OH în produs nu identifică singură mecanismul.
Capcanele
- a) Substratul este acetona și transformarea este condensarea ei, nu dehidrogenarea unui alcool sec-butilic.
- b) Cetolul apare prin condensare bazică, deci prezența OH nu impune adiția H2 molecular.
- c) Cetol înseamnă cetonă-alcool și conține ambele funcțiuni.
- A Substratul este acetona și transformarea este condensarea ei, nu dehidrogenarea unui alcool sec-butilic.
- B Cetolul apare prin condensare bazică, deci prezența OH nu impune adiția H2 molecular.
- C Cetol înseamnă cetonă-alcool și conține ambele funcțiuni.
- D Sursa identifică formarea cetolului prin condensare; existența OH în produs nu identifică singură mecanismul.
6.1 p
Se urmărește transformarea novolacului în rezol sau chiar în rezită. Ce tratament este indicat pentru continuarea condensării?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Tratare cu exces de aldehidă formică și catalizator alcalin.
- Tratamentul precizat folosește un catalizator alcalin și o cantitate excedentară de aldehidă formică.
Capcanele
- b) Continuarea condensării cerute folosește aldehidă formică în exces, nu îndepărtarea ei.
- e) Excesul de fenol este asociat în text cu transformarea rezolului în novolac, nu cu direcția cerută.
- A Tratamentul precizat folosește un catalizator alcalin și o cantitate excedentară de aldehidă formică.
- B Continuarea condensării cerute folosește aldehidă formică în exces, nu îndepărtarea ei.
- E Excesul de fenol este asociat în text cu transformarea rezolului în novolac, nu cu direcția cerută.
7.1 p
O probă de benzaldehidă este lăsată în contact cu aerul. Un coleg o consideră ferită de oxidare fiindcă nu i s-a adăugat reactiv Tollens sau Fehling. Ce fapt invalidează argumentul?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Oxigenul din aer poate oxida benzaldehida.
- Benzaldehida poate suferi autooxidare cu oxigenul molecular din aer, fără Tollens sau Fehling.
Capcanele
- b) Acidul perbenzoic apărut în reacție poate transforma prin oxidare alte molecule de benzaldehidă în acid benzoic.
- c) Direcția descrisă duce de la benzaldehidă la acid benzoic, nu invers sub acțiunea O2.
- d) Transformarea în aer este oxidare, nu hidrogenare spontană prin consum de oxigen.
- e) Oxigenul, nu azotul atmosferic, participă la oxidarea benzaldehidei la acid benzoic.
- A Benzaldehida poate suferi autooxidare cu oxigenul molecular din aer, fără Tollens sau Fehling.
- B Acidul perbenzoic apărut în reacție poate transforma prin oxidare alte molecule de benzaldehidă în acid benzoic.
- C Direcția descrisă duce de la benzaldehidă la acid benzoic, nu invers sub acțiunea O2.
- D Transformarea în aer este oxidare, nu hidrogenare spontană prin consum de oxigen.
- E Oxigenul, nu azotul atmosferic, participă la oxidarea benzaldehidei la acid benzoic.
8.1 p
Un lot de benzaldehidă s-a transformat complet în acid benzoic prin oxidare la aer. Lotul este apoi trimis, ca și cum ar fi benzaldehidă proaspătă, la prepararea cianhidrinei prin adiție de HCN. Care eroare trebuie corectată?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Substratul aldehidic necesar reacției planificate a fost deja consumat prin oxidare.
- Cianhidrina se obține prin adiție de HCN la aldehidă; după oxidarea completă la acid lipsește benzaldehida necesară.
Capcanele
- a) În etapa de expunere la aer oxidantul este oxigenul molecular, iar HCN aparține etapei ulterioare planificate.
- c) Oxidarea transformă chimic benzaldehida și, în ipoteza enunțului, o consumă complet.
- e) Oxidarea menționată produce acid benzoic, nu cetonă.
- A În etapa de expunere la aer oxidantul este oxigenul molecular, iar HCN aparține etapei ulterioare planificate.
- B Cianhidrina se obține prin adiție de HCN la aldehidă; după oxidarea completă la acid lipsește benzaldehida necesară.
- C Oxidarea transformă chimic benzaldehida și, în ipoteza enunțului, o consumă complet.
- E Oxidarea menționată produce acid benzoic, nu cetonă.
9.1 p
O aldehidă produce o oglindă de argint cu reactivul Tollens. Ce interpretare a transformării argintului explică depozitul metalic de pe eprubetă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Ionul Ag+ este agentul oxidant și se reduce la argint metalic.
- Ag(I) acceptă electroni de la aldehidă și devine Ag(0), depus ca peliculă metalică.
Capcanele
- a) Reactivul conține Ag(I) complexat cu amoniac, nu argint metalic dizolvat care doar aderă.
- b) Oglinda este Ag metalic, nu o sare insolubilă cu Ag rămas în starea +1.
- c) Formarea metalului presupune scăderea numărului de oxidare de la +1 la 0, deci reducere, nu oxidare.
- d) Rolurile sunt inversate: aldehida este reducătorul, iar Ag(I) este oxidantul care acceptă electroni.
- A Reactivul conține Ag(I) complexat cu amoniac, nu argint metalic dizolvat care doar aderă.
- B Oglinda este Ag metalic, nu o sare insolubilă cu Ag rămas în starea +1.
- C Formarea metalului presupune scăderea numărului de oxidare de la +1 la 0, deci reducere, nu oxidare.
- D Rolurile sunt inversate: aldehida este reducătorul, iar Ag(I) este oxidantul care acceptă electroni.
- E Ag(I) acceptă electroni de la aldehidă și devine Ag(0), depus ca peliculă metalică.
10.1 p
O aldehidă produce oglindă de argint cu reactivul Tollens și precipitat roșu-cărămiziu cu reactivul Fehling. Ce relație redox rămâne comună celor două probe?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Aldehida reduce speciile metalice ale reactivilor.
- Aldehida reduce Ag(I) la Ag(0) și Cu(II) la Cu(I).
Capcanele
- a) Aldehida este reducătorul, iar ionii metalici sunt oxidanții reduși în probe.
- b) În Tollens se depune Ag metalic, însă în Fehling se formează Cu2O cu cupru în starea +1.
- c) Ag+ este redus la Ag, nu oxidat; cuprul din Fehling ajunge la Cu(I) în Cu2O, nu la Cu metalic.
- e) Starea de oxidare a argintului scade de la +1 la 0, iar cea a cuprului de la +2 la +1.
- A Aldehida este reducătorul, iar ionii metalici sunt oxidanții reduși în probe.
- B În Tollens se depune Ag metalic, însă în Fehling se formează Cu2O cu cupru în starea +1.
- C Ag+ este redus la Ag, nu oxidat; cuprul din Fehling ajunge la Cu(I) în Cu2O, nu la Cu metalic.
- D Aldehida reduce Ag(I) la Ag(0) și Cu(II) la Cu(I).
- E Starea de oxidare a argintului scade de la +1 la 0, iar cea a cuprului de la +2 la +1.
11.1 p
Etanalul dintr-o probă este oxidat complet cu reactiv Tollens, conform relației n(Ag format) = 2·n(etanal). Se colectează 0,216 g argint, reprezentând 50% din tot argintul format; restul rămâne pe pereții vasului. Se dă M(Ag) = 108 g/mol. Ce cantitate de etanal a fost oxidată?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) 0,0020 mol etanal.
- Au fost oxidați 0,0020 mol etanal.
Capcanele
- a) 0,0005 mol ar produce doar 0,108 g Ag total și 0,054 g colectat.
- b) 0,0040 mol este cantitatea totală de Ag, nu de etanal.
- c) 0,0010 mol ar rezulta dacă argintul colectat ar fi tot argintul format.
- e) 0,0080 mol ar multiplica molii de Ag cu doi, inversând stoechiometria.
- A 0,0005 mol ar produce doar 0,108 g Ag total și 0,054 g colectat.
- B 0,0040 mol este cantitatea totală de Ag, nu de etanal.
- C 0,0010 mol ar rezulta dacă argintul colectat ar fi tot argintul format.
- D Au fost oxidați 0,0020 mol etanal.
- E 0,0080 mol ar multiplica molii de Ag cu doi, inversând stoechiometria.
12.1 p
Un lot de reactiv Fehling este suspectat că ar conține deja precipitat. Se pregătesc două probe identice, încălzite la fel: una primește o aldehidă care dă reacția, cealaltă numai solventul corespunzător. Care observație susține cel mai clar formarea unui precipitat nou prin reducerea reactivului de către aldehidă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) Martorul rămâne albastru, iar numai proba cu aldehidă formează precipitatul roșu-cărămiziu.
- Martorul albastru și precipitatul nou doar în proba cu aldehidă susțin reducerea datorată aldehidei.
Capcanele
- a) Pălirea numai după diluare, fără solid nou, nu susține formarea precipitatului prin reducere.
- b) Absența oricărei schimbări nu susține formarea unui precipitat nou.
- d) Același precipitat în aceeași cantitate în martor nu evidențiază un efect al aldehidei.
- e) Un precipitat preexistent și neschimbat nu dovedește formarea unuia nou prin aldehidă.
- A Pălirea numai după diluare, fără solid nou, nu susține formarea precipitatului prin reducere.
- B Absența oricărei schimbări nu susține formarea unui precipitat nou.
- C Martorul albastru și precipitatul nou doar în proba cu aldehidă susțin reducerea datorată aldehidei.
- D Același precipitat în aceeași cantitate în martor nu evidențiază un efect al aldehidei.
- E Un precipitat preexistent și neschimbat nu dovedește formarea unuia nou prin aldehidă.
13.1 p
O probă este declarată formol. Un tehnician refuză testul Tollens, motivând că formaldehida este gazoasă în condiții normale, iar proba este lichidă. Care răspuns corectează această concluzie?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Formolul conține formaldehidă dizolvată, care poate reduce Ag+.
- Formolul furnizează formaldehidă în soluție, care poate reduce Ag+ în testul Tollens.
Capcanele
- a) Dizolvarea nu este reducere completă; formaldehida din soluție păstrează reactivitate aldehidică.
- b) Formolul este soluție de formaldehidă, nu acetonă.
- e) Un lichid poate fi soluție a unui gaz; formolul este chiar soluție apoasă de formaldehidă.
- A Dizolvarea nu este reducere completă; formaldehida din soluție păstrează reactivitate aldehidică.
- B Formolul este soluție de formaldehidă, nu acetonă.
- D Formolul furnizează formaldehidă în soluție, care poate reduce Ag+ în testul Tollens.
- E Un lichid poate fi soluție a unui gaz; formolul este chiar soluție apoasă de formaldehidă.
14.1 p
Un laborator are novolac și o soluție de formol. Cineva exclude folosirea soluției ca sursă de reactant, deoarece aceasta este utilizată la conservarea preparatelor anatomice. Ce propunere este compatibilă cu compoziția soluției și cu traseul rășinii?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Se poate furniza astfel formaldehidă, cu excesul și cataliza alcalină cerute.
- Formolul poate furniza formaldehidă; traseul citat cere exces de formaldehidă și catalizator alcalin.
Capcanele
- b) Utilizarea conservantă nu face formaldehida nereactivă; aceeași substanță poate avea utilizări chimice diferite.
- c) Apa este solventul formolului; reactantul cerut de traseul rășinii este formaldehida.
- A Formolul poate furniza formaldehidă; traseul citat cere exces de formaldehidă și catalizator alcalin.
- B Utilizarea conservantă nu face formaldehida nereactivă; aceeași substanță poate avea utilizări chimice diferite.
- C Apa este solventul formolului; reactantul cerut de traseul rășinii este formaldehida.
15.1 p
Se amestecă 250 g soluție apoasă de formaldehidă 40% masic cu 150 g apă. Nu există pierderi sau reacții. Care este concentrația masică finală a formaldehidei?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) 25%
- 250 × 0,40 = 100 g formaldehidă, în 250 + 150 = 400 g soluție, deci 25%.
Capcanele
- a) Masa de formaldehidă rămâne 100 g, iar masa soluției finale este 400 g; raportul nu este 16%.
- c) 100/400 × 100 = 25%, nu 10%; apa nu consumă formaldehida în modelul dat.
- d) 62,5% reprezintă 250/400 × 100, proporția soluției inițiale, nu a formaldehidei.
- e) Adăugarea a 150 g apă scade concentrația inițială de 40% la 25%.
- A Masa de formaldehidă rămâne 100 g, iar masa soluției finale este 400 g; raportul nu este 16%.
- B 250 × 0,40 = 100 g formaldehidă, în 250 + 150 = 400 g soluție, deci 25%.
- C 100/400 × 100 = 25%, nu 10%; apa nu consumă formaldehida în modelul dat.
- D 62,5% reprezintă 250/400 × 100, proporția soluției inițiale, nu a formaldehidei.
- E Adăugarea a 150 g apă scade concentrația inițială de 40% la 25%.
16.1 p
Din alcool sec-butilic se obține catalitic butanonă prin dehidrogenare. Într-o etapă separată, asupra legăturii C=O a butanonei se realizează adiția hidrogenului. Cum se compară cele două operații?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Prima îndepărtează hidrogen, iar a doua este o reacție de reducere.
- Prima operație elimină hidrogen din alcoolul sec-butilic, iar adiția ulterioară de hidrogen la C=O este reducere.
Capcanele
- a) A doua operație adaugă hidrogen la carbonil, deci este opusă unei dehidrogenări.
- d) Reactivul etapei a doua este hidrogenul, nu HCN, iar prima este dehidrogenare.
- A A doua operație adaugă hidrogen la carbonil, deci este opusă unei dehidrogenări.
- D Reactivul etapei a doua este hidrogenul, nu HCN, iar prima este dehidrogenare.
- E Prima operație elimină hidrogen din alcoolul sec-butilic, iar adiția ulterioară de hidrogen la C=O este reducere.
17.1 p
Două fluxuri sunt obținute separat: etanal din etenă cu PdCl2 și săruri cuprice, respectiv butanonă din alcool sec-butilic. Se caută fluxul în care produsul organic aldehidic poate reduce ionii de argint ai reactivului Tollens. Care alegere și justificare sunt potrivite?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Fluxul de etanal, deoarece produsul obținut este aldehida reducătoare.
- Etanalul este aldehida produsă din etenă și poate reduce ionii Ag+ ai reactivului Tollens la argint metalic.
Capcanele
- a) Butanona este o cetonă, nu aldehidă, iar sursa nu le echivalează.
- b) Specia din reactivul Tollens este Ag+ în complex cu amoniacul, distinctă de catalizatorii preparației.
- c) Oxidantul Tollens este Ag+ complexat cu amoniac, nu nichelul, iar butanona nu este aldehidă.
- e) Fluxul de etanal este alegerea corectă, însă explicația este falsă: oglinda provine din Ag+, nu din PdCl2.
- A Butanona este o cetonă, nu aldehidă, iar sursa nu le echivalează.
- B Specia din reactivul Tollens este Ag+ în complex cu amoniacul, distinctă de catalizatorii preparației.
- C Oxidantul Tollens este Ag+ complexat cu amoniac, nu nichelul, iar butanona nu este aldehidă.
- D Etanalul este aldehida produsă din etenă și poate reduce ionii Ag+ ai reactivului Tollens la argint metalic.
- E Fluxul de etanal este alegerea corectă, însă explicația este falsă: oglinda provine din Ag+, nu din PdCl2.
18.1 p
Dehidrogenarea catalitică parțială a alcoolului sec-butilic lasă un amestec de alcool și butanonă. Se proiectează o distilare fracționată la aceeași presiune, într-un model fără azeotrop și cu separare eficientă. Care fracție este de așteptat să fie îmbogățită în produsul de dehidrogenare?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Fracția mai volatilă, deoarece butanona fierbe mai jos decât alcoolul corespunzător.
- Fracția mai volatilă se îmbogățește în butanonă, care fierbe la o temperatură mai mică decât alcoolul sec-butilic.
Capcanele
- b) Butanona este cetona produsă, nu alcoolul rămas.
- c) Polaritatea C=O nu ridică temperatura de fierbere a butanonei peste cea a alcoolului corespunzător în această comparație.
- d) Butanona este deja componenta mai volatilă; nu trebuie redusă înapoi la alcool.
- e) Numărul egal de carboni nu implică volatilitate egală.
- A Fracția mai volatilă se îmbogățește în butanonă, care fierbe la o temperatură mai mică decât alcoolul sec-butilic.
- B Butanona este cetona produsă, nu alcoolul rămas.
- C Polaritatea C=O nu ridică temperatura de fierbere a butanonei peste cea a alcoolului corespunzător în această comparație.
- D Butanona este deja componenta mai volatilă; nu trebuie redusă înapoi la alcool.
- E Numărul egal de carboni nu implică volatilitate egală.
← pag. 75-78Compuși carbonilici
Alte capitole
Vrei să-ți scriem când apare ceva nou pentru admiterea la medicină?
Îți scriem când punem subiecte oficiale noi explicate, în ziua examenului cu grila și rezultatele și, rar, când avem nevoie de ajutorul tău. Cel mult 2 emailuri pe lună, plus zilele de examen. Doar despre admiterea la medicină.
Gata! Ți-am trimis un email de confirmare. Dacă nu-l vezi, uită-te și în Promoții sau Spam.