Compuși carbonilici (pag. 75-78)
19 grile originale la compuși carbonilici, după Chimie C1, manual pentru clasa a XI-a, Fătu, Grecescu, David, Lupu, ALL Educational 2013 (OMECT 4446/2006), manuale.edu.ro; substitut aprobat pentru aceeași programă (pag. 75-78). Fiecare are răspunsul și o explicație a soluției.
Pe această pagină: Compuși carbonilici.
Grile originale PotiDe10, scrise după bibliografia oficială. Fiecare e rezolvată a doua oară, independent, și verificată pe eșantion la fiecare lot. Ai găsit o greșeală? Spune-ne. Cum facem grilele
1.1 p
Care grupă funcțională caracterizează aldehidele și cetonele?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Carbonil, C=O
- Aldehidele și cetonele conțin grupa carbonil, C=O, caracteristică celor două clase.
Capcanele
- a) Aldehidele și cetonele conțin grupa carbonil, C=O, caracteristică celor două clase.
- b) Grupa amino, -NH2, nu caracterizează aldehidele și cetonele; ele au grupa carbonil.
- c) Nitrilul, -C≡N, nu este grupa lor caracteristică; aldehidele și cetonele au carbonil.
- e) Aldehidele și cetonele conțin grupa carbonil, C=O, caracteristică celor două clase.
- A Aldehidele și cetonele conțin grupa carbonil, C=O, caracteristică celor două clase.
- B Grupa amino, -NH2, nu caracterizează aldehidele și cetonele; ele au grupa carbonil.
- C Nitrilul, -C≡N, nu este grupa lor caracteristică; aldehidele și cetonele au carbonil.
- D Aldehidele și cetonele conțin grupa carbonil, C=O, caracteristică celor două clase.
- E Aldehidele și cetonele conțin grupa carbonil, C=O, caracteristică celor două clase.
2.1 p
În modelele moleculare ale unei aldehide și ale unei cetone trebuie evidențiat fragmentul comun numit grupă carbonil. Care fragment trebuie selectat?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) C=O, cu legătură dublă între carbon și oxigen.
- Grupa carbonil constă exact dintr-un carbon dublu legat de oxigen, C=O.
Capcanele
- a) Fragmentul O-H nu conține carbonul dublu legat de oxigen cerut pentru carbonil.
- b) În C-O-C apar legături simple; carbonilul necesită C=O.
- c) C=C este o legătură carbon-carbon nesaturată, fără oxigenul necesar carbonilului.
- e) Legătura simplă C-O nu este grupa carbonil, definită prin C=O.
- A Fragmentul O-H nu conține carbonul dublu legat de oxigen cerut pentru carbonil.
- B În C-O-C apar legături simple; carbonilul necesită C=O.
- C C=C este o legătură carbon-carbon nesaturată, fără oxigenul necesar carbonilului.
- D Grupa carbonil constă exact dintr-un carbon dublu legat de oxigen, C=O.
- E Legătura simplă C-O nu este grupa carbonil, definită prin C=O.
3.1 p
Care sufix se adaugă numelui hidrocarburii de proveniență pentru a forma numele unei cetone?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) -onă
- Numele cetonelor se formează cu sufixul -onă adăugat la numele hidrocarburii de proveniență.
Capcanele
- b) Sufixul -ină nu este cel al cetonelor; cetonele primesc -onă.
- d) Pentru cetonă, terminația cerută este -onă, nu -al.
- e) Sufixul -oic nu este cel al cetonelor; cetonele primesc -onă.
- B Sufixul -ină nu este cel al cetonelor; cetonele primesc -onă.
- C Numele cetonelor se formează cu sufixul -onă adăugat la numele hidrocarburii de proveniență.
- D Pentru cetonă, terminația cerută este -onă, nu -al.
- E Sufixul -oic nu este cel al cetonelor; cetonele primesc -onă.
4.1 p
În condiții normale, formaldehida se află în starea de agregare:
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Gazoasă
- În condiții normale formaldehida este o substanță gazoasă.
Capcanele
- a) Formaldehida este gazoasă, nu lichid vâscos.
- b) Formaldehida este gaz în condiții normale; lichidul foarte volatil este acetona.
- c) Formaldehida este gazoasă, nu solidă.
- e) Acetaldehida este lichidă, dar formaldehida este gazoasă, deci nu sunt în aceeași stare.
- A Formaldehida este gazoasă, nu lichid vâscos.
- B Formaldehida este gaz în condiții normale; lichidul foarte volatil este acetona.
- C Formaldehida este gazoasă, nu solidă.
- D În condiții normale formaldehida este o substanță gazoasă.
- E Acetaldehida este lichidă, dar formaldehida este gazoasă, deci nu sunt în aceeași stare.
5.1 p
Se dau două modele de aldehide: în X, carbonul carbonilic nu are niciun carbon vecin; în Y, un carbon vecin carbonilului poartă hidrogen. Care afirmație despre participarea printr-un hidrogen alfa este corectă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Y poate participa astfel; X nu are un asemenea hidrogen.
- Y are un H pe carbonul vecin carbonilului, deci poate participa printr-un H alfa; X nu are carbon vecin.
Capcanele
- a) Grupa carbonil singură nu garantează existența unui carbon vecin cu H.
- d) H alfa trebuie să fie legat de carbonul vecin carbonilului, nu de oxigen.
- e) Sursa definește hidrogeni alfa tocmai în vecinătatea carbonilului; Y îi are.
- A Grupa carbonil singură nu garantează existența unui carbon vecin cu H.
- B Y are un H pe carbonul vecin carbonilului, deci poate participa printr-un H alfa; X nu are carbon vecin.
- D H alfa trebuie să fie legat de carbonul vecin carbonilului, nu de oxigen.
- E Sursa definește hidrogeni alfa tocmai în vecinătatea carbonilului; Y îi are.
6.1 p
Într-o condensare carbonilică, o moleculă participă printr-un hidrogen al unei grupe metil aflate lângă carbonil. Un coleg refuză denumirea de componentă metilenică, deoarece grupa este metil, nu metilen. Ce corecție este justificată?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Rolul este definit prin participarea hidrogenului alfa.
- Componenta metilenică este definită prin participarea H alfa, inclusiv când acesta aparține unui metil vecin carbonilului.
Capcanele
- b) Carbonul unui metil vecin carbonilului este alfa, iar atomii săi de H sunt hidrogeni alfa.
- c) Poziția alfa este esențială; un H aflat oriunde în moleculă nu definește această componentă.
- d) Participarea prin H alfa definește componenta metilenică; cea carbonilică participă prin carbonil.
- e) Participarea prin funcțiunea carbonil definește rolul carbonilic, nu rolul metilenic prin H alfa.
- A Componenta metilenică este definită prin participarea H alfa, inclusiv când acesta aparține unui metil vecin carbonilului.
- B Carbonul unui metil vecin carbonilului este alfa, iar atomii săi de H sunt hidrogeni alfa.
- C Poziția alfa este esențială; un H aflat oriunde în moleculă nu definește această componentă.
- D Participarea prin H alfa definește componenta metilenică; cea carbonilică participă prin carbonil.
- E Participarea prin funcțiunea carbonil definește rolul carbonilic, nu rolul metilenic prin H alfa.
7.1 p
Un alcool primar este oxidat blând, iar produsul este izolat la etapa carbonilică. Apoi produsul reacționează în condiții adecvate cu reactivul Tollens. Care interpretare este susținută?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Produsul aldehidic poate reduce ionii de argint la metal.
- Produsul aldehidic este reducător și poate reduce Ag(I) din complexul amoniacal la Ag metalic.
Capcanele
- a) Aldehida nu transformă argintul în cupru; Tollens depune Ag metalic.
- b) Alcoolul primar oxidat blând dă aldehidă, iar Ag+ este redus la Ag, nu invers.
- c) Aldehida cedează electroni și este reducătorul; Ag+ primește electroni și este oxidantul.
- d) Produsul carbonilic este aldehidă, nu alcool secundar, iar Tollens participă la o reacție redox.
- A Aldehida nu transformă argintul în cupru; Tollens depune Ag metalic.
- B Alcoolul primar oxidat blând dă aldehidă, iar Ag+ este redus la Ag, nu invers.
- C Aldehida cedează electroni și este reducătorul; Ag+ primește electroni și este oxidantul.
- D Produsul carbonilic este aldehidă, nu alcool secundar, iar Tollens participă la o reacție redox.
- E Produsul aldehidic este reducător și poate reduce Ag(I) din complexul amoniacal la Ag metalic.
8.1 p
Oxidarea blândă a etanolului este oprită la produsul aldehidic, etanal. Un tehnician îl etichetează „aldehidă acetică”, iar altul deduce din această etichetă că oxidarea a ajuns deja la acid acetic. Cum se interpretează situația?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Denumirea uzuală indică acidul de origine al numelui, fără a schimba clasa produsului.
- Aldehida acetică este denumirea uzuală a etanalului, construită pornind de la numele acidului acetic.
Capcanele
- a) Etanalul aparține aldehidelor și păstrează grupa carbonil indiferent de denumirea uzuală.
- c) Alcoolul primar etanol conduce la aldehidă la oxidare blândă; cetona corespunde alcoolilor secundari.
- d) Produsul specificat este etanal, rezultat prin oxidarea blândă a alcoolului primar, nu acidul final.
- A Etanalul aparține aldehidelor și păstrează grupa carbonil indiferent de denumirea uzuală.
- C Alcoolul primar etanol conduce la aldehidă la oxidare blândă; cetona corespunde alcoolilor secundari.
- D Produsul specificat este etanal, rezultat prin oxidarea blândă a alcoolului primar, nu acidul final.
- E Aldehida acetică este denumirea uzuală a etanalului, construită pornind de la numele acidului acetic.
9.1 p
Care dintre următorii compuși carbonilici este insolubil în apă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Octanalul
- În tabel, octanalul este indicat ca insolubil în apă.
Capcanele
- c) Metanalul este solubil în orice proporție (∞).
- d) Propanona este solubilă în orice proporție (∞).
- e) Etanalul este solubil în orice proporție (∞).
- B În tabel, octanalul este indicat ca insolubil în apă.
- C Metanalul este solubil în orice proporție (∞).
- D Propanona este solubilă în orice proporție (∞).
- E Etanalul este solubil în orice proporție (∞).
10.1 p
Cum se numește reacția de adiție a hidrogenului la legăturile multiple eterogene, cum este C=O?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Reducere
- Când hidrogenul se adaugă unei legături multiple eterogene, transformarea se încadrează la reduceri.
Capcanele
- a) Textul numește adiția hidrogenului reacție de reducere, nu esterificare.
- b) Textul numește adiția hidrogenului reacție de reducere, nu crotonizare.
- c) Când hidrogenul se adaugă unei legături multiple eterogene, transformarea se încadrează la reduceri.
- d) Textul numește adiția hidrogenului reacție de reducere, nu condensare.
- A Textul numește adiția hidrogenului reacție de reducere, nu esterificare.
- B Textul numește adiția hidrogenului reacție de reducere, nu crotonizare.
- C Când hidrogenul se adaugă unei legături multiple eterogene, transformarea se încadrează la reduceri.
- D Textul numește adiția hidrogenului reacție de reducere, nu condensare.
- E Când hidrogenul se adaugă unei legături multiple eterogene, transformarea se încadrează la reduceri.
11.1 p
Se compară propanul, propanona și propan-1-olul la aceeași presiune. Care ordine crescătoare a punctelor de fierbere corespunde relației descrise între hidrocarburi, compuși carbonilici și alcooli?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) propan < propanonă < propan-1-ol
- Relația indicată plasează hidrocarbura înaintea compusului carbonilic și apoi alcoolul: propan < propanonă < propan-1-ol.
Capcanele
- b) În comparația dată, alcoolul fierbe la o temperatură mai mare decât compusul carbonilic.
- c) Hidrocarbura ocupă prima poziție în ordinea crescătoare, înaintea compusului carbonilic și a alcoolului.
- d) Ordinea este răsturnată: alcoolul are punctul cel mai mare, iar hidrocarbura cel mai mic.
- A Relația indicată plasează hidrocarbura înaintea compusului carbonilic și apoi alcoolul: propan < propanonă < propan-1-ol.
- B În comparația dată, alcoolul fierbe la o temperatură mai mare decât compusul carbonilic.
- C Hidrocarbura ocupă prima poziție în ordinea crescătoare, înaintea compusului carbonilic și a alcoolului.
- D Ordinea este răsturnată: alcoolul are punctul cel mai mare, iar hidrocarbura cel mai mic.
12.1 p
Două probe de acetonă sunt prelucrate separat: X participă la adiția HCN, iar Y la condensarea bazică descrisă, oprită la produsul cetonă-alcool. Care asociere este corectă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) X formează cianhidrină, iar Y formează cetol.
- Prin adiția HCN se obține cianhidrină, iar condensarea cetonei în mediu bazic formează un cetol.
Capcanele
- b) În X are loc adiția de HCN, iar în Y condensarea bazică; nu sunt oxidare la acid sau hidrogenare.
- c) În X, adiția HCN formează o cianhidrină; Y este cazul descris prin formarea unui cetol.
- d) HCN se adaugă la acetonă și formează cianhidrină; condensarea bazică oprită la cetonă-alcool dă cetol.
- e) În Y, condensarea cetonei în mediu bazic formează cetol, nu cianhidrină.
- A Prin adiția HCN se obține cianhidrină, iar condensarea cetonei în mediu bazic formează un cetol.
- B În X are loc adiția de HCN, iar în Y condensarea bazică; nu sunt oxidare la acid sau hidrogenare.
- C În X, adiția HCN formează o cianhidrină; Y este cazul descris prin formarea unui cetol.
- D HCN se adaugă la acetonă și formează cianhidrină; condensarea bazică oprită la cetonă-alcool dă cetol.
- E În Y, condensarea cetonei în mediu bazic formează cetol, nu cianhidrină.
13.1 p
Pentru un preparat anatomic se folosește o soluție apoasă de formaldehidă. Un coleg propune înlocuirea formaldehidei cu octanal, presupunând că simpla prezență a carbonilului asigură aceeași comportare în apă. Ce obiecție rezultă din datele la 25°C?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Octanalul este indicat ca insolubil în apă.
- Tabelul indică octanalul ca insolubil la 25°C, în timp ce formolul este o soluție apoasă de formaldehidă.
Capcanele
- a) Formolul este definit ca soluție apoasă de formaldehidă 40%, nu soluție alcoolică de octanal.
- c) Formolul este soluție apoasă de formaldehidă, nu de octanal.
- d) Tabelul indică solubilități finite pentru propanal și butanal, iar octanalul este indicat insolubil.
- e) Formolul conține formaldehidă; octanalul propus ca înlocuitor este indicat ca insolubil în apă.
- A Formolul este definit ca soluție apoasă de formaldehidă 40%, nu soluție alcoolică de octanal.
- B Tabelul indică octanalul ca insolubil la 25°C, în timp ce formolul este o soluție apoasă de formaldehidă.
- C Formolul este soluție apoasă de formaldehidă, nu de octanal.
- D Tabelul indică solubilități finite pentru propanal și butanal, iar octanalul este indicat insolubil.
- E Formolul conține formaldehidă; octanalul propus ca înlocuitor este indicat ca insolubil în apă.
14.1 p
Două probe de compus carbonilic reacționează separat prin adiție: una cu HCN, cealaltă cu hidrogen la legătura carbonil. Ce asociere între reactiv și descrierea transformării este corectă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) HCN formează o cianhidrină, iar hidrogenul produce o reducere.
- HCN se adaugă la carbonil cu formare de cianhidrină; H2 adăugat la carbonil îl reduce.
Capcanele
- a) HCN dă cianhidrină; adiția hidrogenului este denumită reducere, nu formare de cianhidrină.
- b) HCN nu produce crotonizare, iar adiția H2 este reducere, nu oxidare.
- c) HCN dă cianhidrină, iar adiția hidrogenului la C=O este reducere; denumirile sunt inversate.
- e) Reacțiile indicate sunt formarea cianhidrinei cu HCN și reducerea prin adiție de hidrogen.
- A HCN dă cianhidrină; adiția hidrogenului este denumită reducere, nu formare de cianhidrină.
- B HCN nu produce crotonizare, iar adiția H2 este reducere, nu oxidare.
- C HCN dă cianhidrină, iar adiția hidrogenului la C=O este reducere; denumirile sunt inversate.
- D HCN se adaugă la carbonil cu formare de cianhidrină; H2 adăugat la carbonil îl reduce.
- E Reacțiile indicate sunt formarea cianhidrinei cu HCN și reducerea prin adiție de hidrogen.
15.1 p
Un amestec de propanonă și octanal este pus în contact cu apă la 25°C. Se urmărește folosirea diferenței de solubilitate pentru îmbogățirea unei faze apoase. Care interpretare corespunde datelor sursei?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Propanona poate trece în faza apoasă, în timp ce octanalul este indicat insolubil.
- La 25°C propanona poate îmbogăți faza apoasă, iar octanalul este clasificat ca insolubil în tabel.
Capcanele
- b) Tabelul dă solubilități diferite pentru propanonă și octanal, deși ambele conțin carbonil.
- c) Propanona este miscibilă cu apă, deși este compus organic.
- d) Metanalul este indicat miscibil, iar octanalul insolubil; sufixul comun nu le echivalează solubilitatea.
- e) Tabelul indică octanalul insolubil și propanona miscibilă cu apă la temperatura dată.
- A La 25°C propanona poate îmbogăți faza apoasă, iar octanalul este clasificat ca insolubil în tabel.
- B Tabelul dă solubilități diferite pentru propanonă și octanal, deși ambele conțin carbonil.
- C Propanona este miscibilă cu apă, deși este compus organic.
- D Metanalul este indicat miscibil, iar octanalul insolubil; sufixul comun nu le echivalează solubilitatea.
- E Tabelul indică octanalul insolubil și propanona miscibilă cu apă la temperatura dată.
16.1 p
Două cetone izomere urmează să fie separate prin distilare. Nu sunt disponibile punctele lor de fierbere individuale. Se cunoaște doar comparația generală dintre carbonilici, hidrocarburi și alcooli corespunzători. Ce concluzie poate fi dedusă exclusiv din această comparație?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Comparația între clase nu stabilește ordinea celor două cetone.
- O comparație între clase nu ordonează două substanțe din aceeași clasă.
Capcanele
- a) Comparația nu obligă vreuna dintre cetone să aibă o temperatură de fierbere mai mare decât cea a alcoolului corespunzător.
- e) Relația dintre clase nu impune egalitatea temperaturilor de fierbere ale celor două cetone.
- A Comparația nu obligă vreuna dintre cetone să aibă o temperatură de fierbere mai mare decât cea a alcoolului corespunzător.
- D O comparație între clase nu ordonează două substanțe din aceeași clasă.
- E Relația dintre clase nu impune egalitatea temperaturilor de fierbere ale celor două cetone.
17.1 p
X este o aldehidă care nu are hidrogen legat de un carbon vecin grupei carbonil. În condiții adecvate, X formează o cianhidrină cu acid cianhidric. Un operator consideră acest rezultat dovadă că X poate participa printr-un hidrogen alfa la o condensare carbonilică. Care este evaluarea corectă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Adiția la carbonil nu demonstrează existența unui hidrogen alfa.
- Reactivitatea carbonilului la HCN nu arată că există hidrogen alfa.
Capcanele
- a) Formarea unei cianhidrine nu cere un hidrogen alfa.
- b) O reacție a lui X nu schimbă retroactiv structura inițială a lui X.
- d) Adiția HCN și rolul metilenic au cerințe structurale diferite.
- A Formarea unei cianhidrine nu cere un hidrogen alfa.
- B O reacție a lui X nu schimbă retroactiv structura inițială a lui X.
- D Adiția HCN și rolul metilenic au cerințe structurale diferite.
- E Reactivitatea carbonilului la HCN nu arată că există hidrogen alfa.
18.1 p
La 25°C, solubilitatea butanonei este 25,6 g la 100 g apă. O soluție conține 12,8 g butanonă și 100 g apă. Se îndepărtează selectiv apă, fără pierdere de butanonă, menținând temperatura la 25°C. Ce masă maximă de apă poate fi îndepărtată până la atingerea saturației, înaintea apariției unei faze suplimentare?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) 50 g apă.
- La saturație, 12,8 g butanonă necesită 50 g apă; pot fi îndepărtate 50 g apă.
Capcanele
- b) După îndepărtarea a 25 g rămân 75 g apă, încă peste necesarul de saturație de 50 g.
- c) După îndepărtarea a 36 g rămân 64 g apă și soluția este încă nesaturată.
- d) Îndepărtarea a 75 g ar lăsa numai 25 g apă, depășind pragul de saturație.
- e) Îndepărtarea a 64 g ar lăsa 36 g de apă, o cantitate insuficientă pentru toată butanona în faza apoasă.
- A La saturație, 12,8 g butanonă necesită 50 g apă; pot fi îndepărtate 50 g apă.
- B După îndepărtarea a 25 g rămân 75 g apă, încă peste necesarul de saturație de 50 g.
- C După îndepărtarea a 36 g rămân 64 g apă și soluția este încă nesaturată.
- D Îndepărtarea a 75 g ar lăsa numai 25 g apă, depășind pragul de saturație.
- E Îndepărtarea a 64 g ar lăsa 36 g de apă, o cantitate insuficientă pentru toată butanona în faza apoasă.
19.1 p
Două alicote identice conțin numai etanal și propanonă. În prima, adiția completă consumă 0,10 mol HCN, câte un mol HCN pentru fiecare mol de compus carbonilic. În a doua, reacționează la Tollens numai etanalul și se formează 0,06 mol Ag, cu raportul 2 mol Ag pentru 1 mol etanal. Câți moli de propanonă conține fiecare alicotă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) 0,07 mol propanonă.
- Fiecare alicotă conține 0,07 mol propanonă.
Capcanele
- a) 0,10 mol este cantitatea totală de etanal și propanonă, nu cea de propanonă singură.
- b) 0,04 mol ar rezulta dacă 0,06 mol Ag ar fi confundat cu 0,06 mol etanal.
- c) 0,03 mol este cantitatea de etanal, nu cea de propanonă.
- d) 0,06 mol este cantitatea de argint format, nu cea de propanonă.
- A 0,10 mol este cantitatea totală de etanal și propanonă, nu cea de propanonă singură.
- B 0,04 mol ar rezulta dacă 0,06 mol Ag ar fi confundat cu 0,06 mol etanal.
- C 0,03 mol este cantitatea de etanal, nu cea de propanonă.
- D 0,06 mol este cantitatea de argint format, nu cea de propanonă.
- E Fiecare alicotă conține 0,07 mol propanonă.
pag. 79-83 →Compuși carbonilici
Alte capitole
Vrei să-ți scriem când apare ceva nou pentru admiterea la medicină?
Îți scriem când punem subiecte oficiale noi explicate, în ziua examenului cu grila și rezultatele și, rar, când avem nevoie de ajutorul tău. Cel mult 2 emailuri pe lună, plus zilele de examen. Doar despre admiterea la medicină.
Gata! Ți-am trimis un email de confirmare. Dacă nu-l vezi, uită-te și în Promoții sau Spam.