Compuși carboxilici (pag. 55-87)
12 grile originale la compuși carboxilici, după Chimie C1, manual pentru clasa a XI-a, Fătu, Grecescu, David, Lupu, ALL Educational 2013 (OMECT 4446/2006), manuale.edu.ro; substitut aprobat pentru aceeași programă (pag. 55-87). Fiecare are răspunsul și o explicație a soluției.
Pe această pagină: Compuși hidroxilici, Compuși carboxilici.
Grile originale PotiDe10, scrise după bibliografia oficială. Fiecare e rezolvată a doua oară, independent, și verificată pe eșantion la fiecare lot. Ai găsit o greșeală? Spune-ne. Cum facem grilele
1.1 p
Trei acizi carboxilici A, B și C sunt comparați în același solvent și la aceeași temperatură. Se cunosc relațiile Ka(A) > Ka(B) și pKa(B) < pKa(C). Care este ordinea crescătoare a tăriei acide?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) C < B < A
- Ka(A)>Ka(B) dă A mai tare decât B; pKa(B)<pKa(C) dă B mai tare decât C, deci C<B<A.
Capcanele
- a) B nu este sub C, iar C nu poate fi mai tare decât A deoarece B este intermediar.
- b) A este corect plasat la capătul tare, dar B nu poate fi mai slab decât C deoarece pKa(B)<pKa(C).
- c) C este cel mai slab, dar A nu poate fi sub B deoarece Ka(A)>Ka(B).
- e) Ordinea inversează ambele relații: A este mai tare decât B, iar B este mai tare decât C.
- A B nu este sub C, iar C nu poate fi mai tare decât A deoarece B este intermediar.
- B A este corect plasat la capătul tare, dar B nu poate fi mai slab decât C deoarece pKa(B)<pKa(C).
- C C este cel mai slab, dar A nu poate fi sub B deoarece Ka(A)>Ka(B).
- D Ka(A)>Ka(B) dă A mai tare decât B; pKa(B)<pKa(C) dă B mai tare decât C, deci C<B<A.
- E Ordinea inversează ambele relații: A este mai tare decât B, iar B este mai tare decât C.
2.1 p
Un acid carboxilic și un alcool au același număr de atomi de carbon. Ce explicație leagă structura grupei carboxil de caracterul acid mai pronunțat al primului compus?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Grupa C=O mărește polaritatea legăturii O-H.
- Influența grupei C=O mărește polaritatea legăturii O-H și explică aciditatea mai mare.
Capcanele
- b) Textul atribuie acidului carboxilic, nu alcoolului, caracterul acid mai pronunțat.
- c) Egalitatea numărului de atomi de carbon este premisa comparației, nu cauza diferenței de aciditate; aceasta este explicată prin gruparea carboxil.
- d) Grupa carbonil crește polaritatea O-H în carboxil, nu o reduce.
- e) La egalitate de atomi C, carbonilul din carboxil conferă legăturii O-H o polaritate superioară celei din alcool.
- A Influența grupei C=O mărește polaritatea legăturii O-H și explică aciditatea mai mare.
- B Textul atribuie acidului carboxilic, nu alcoolului, caracterul acid mai pronunțat.
- C Egalitatea numărului de atomi de carbon este premisa comparației, nu cauza diferenței de aciditate; aceasta este explicată prin gruparea carboxil.
- D Grupa carbonil crește polaritatea O-H în carboxil, nu o reduce.
- E La egalitate de atomi C, carbonilul din carboxil conferă legăturii O-H o polaritate superioară celei din alcool.
3.1 p
Un Ka mai mare indică un acid mai tare. La 25°C, manualul dă Ka = 1,7·10^-4 pentru acidul formic, 1,7·10^-5 pentru acidul acetic și 6,4·10^-5 pentru acidul benzoic. Care este ordinea crescătoare a tăriei acide?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) Acetic < benzoic < formic.
- 1,7·10^-5 < 6,4·10^-5 < 1,7·10^-4; Ka crescător dă acetic < benzoic < formic.
Capcanele
- a) Aceticul are Ka mai mic decât benzoicul, deci trebuie așezat înaintea lui.
- b) Aceticul este cel mai slab dintre cei trei și nu poate fi ultimul în ordinea crescătoare.
- d) Formicul are Ka mai mare decât benzoicul, deci trebuie așezat după el.
- e) Formicul are Ka maxim și aceticul minim, deci ordinea propusă este descrescătoare, nu crescătoare.
- A Aceticul are Ka mai mic decât benzoicul, deci trebuie așezat înaintea lui.
- B Aceticul este cel mai slab dintre cei trei și nu poate fi ultimul în ordinea crescătoare.
- C 1,7·10^-5 < 6,4·10^-5 < 1,7·10^-4; Ka crescător dă acetic < benzoic < formic.
- D Formicul are Ka mai mare decât benzoicul, deci trebuie așezat după el.
- E Formicul are Ka maxim și aceticul minim, deci ordinea propusă este descrescătoare, nu crescătoare.
4.1 p
Acidul acetic și etanolul au același număr de atomi de carbon și ambele molecule conțin o legătură O-H. Ce comparație justificată se poate face asupra caracterului lor acid?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) Acidul acetic este mai acid; grupa C=O contribuie la polarizarea legăturii O-H.
- Acidul acetic are aciditate mai mare decât etanolul, deoarece C=O accentuează polarizarea legăturii O-H.
Capcanele
- a) Ordinea acidității este corectă, dar carbonilul mărește, nu micșorează, polaritatea O-H în explicația invocată.
- b) Prezența unei legături O-H în fiecare moleculă nu egalizează aciditatea: C=O accentuează polarizarea acesteia în acid.
- e) C=O accentuează polarizarea O-H în acidul acetic, care este mai acid decât etanolul.
- A Ordinea acidității este corectă, dar carbonilul mărește, nu micșorează, polaritatea O-H în explicația invocată.
- B Prezența unei legături O-H în fiecare moleculă nu egalizează aciditatea: C=O accentuează polarizarea acesteia în acid.
- C Acidul acetic are aciditate mai mare decât etanolul, deoarece C=O accentuează polarizarea legăturii O-H.
- E C=O accentuează polarizarea O-H în acidul acetic, care este mai acid decât etanolul.
5.1 p
Un coleg susține că, deoarece acidul carboxilic este mai acid decât alcoolul corespunzător, oxigenul alcoolului trebuie să fie eliminat în apă la esterificare. Ce observație relevantă corectează această deducție?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Oxigenul alcoolic marcat se regăsește în ester.
- În observația experimentală furnizată, oxigenul alcoolului marcat cu 18O se regăsește în ester.
Capcanele
- d) Sursa indică aciditate mai mare a acidului carboxilic decât a alcoolului corespunzător.
- A În observația experimentală furnizată, oxigenul alcoolului marcat cu 18O se regăsește în ester.
- D Sursa indică aciditate mai mare a acidului carboxilic decât a alcoolului corespunzător.
6.1 p
Într-un model structural R-COOH, grupa OH a carboxilului este înlocuită formal cu Cl, rezultând R-COCl. Cum se evaluează o regulă de catalogare care acceptă derivați ai acizilor carboxilici numai dacă păstrează o grupă COOH?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Regula este prea restrictivă: derivatul poate rezulta tocmai prin înlocuirea OH.
- Regula este prea restrictivă, deoarece înlocuirea OH poate defini un derivat.
Capcanele
- b) Modificarea funcțiunii carboxil definește derivații, nu îi exclude.
- c) Definiția permite înlocuirea formală a OH cu alt atom, inclusiv Cl.
- d) R-COCl nu conține grupa OH necesară grupării COOH.
- e) Un derivat funcțional nu trebuie să mai păstreze grupa COOH.
- A Regula este prea restrictivă, deoarece înlocuirea OH poate defini un derivat.
- B Modificarea funcțiunii carboxil definește derivații, nu îi exclude.
- C Definiția permite înlocuirea formală a OH cu alt atom, inclusiv Cl.
- D R-COCl nu conține grupa OH necesară grupării COOH.
- E Un derivat funcțional nu trebuie să mai păstreze grupa COOH.
7.1 p
În prima treaptă de ionizare a unui acid cu două grupe carboxil s-a format ionul HOOC-COO⁻. Un observator susține că sarcina sa negativă exclude cedarea ulterioară a unui proton. Ce interpretare este corectă?
Vezi rezolvarea
Răspuns: d) Ionul mai poate ceda protonul grupei COOH, într-o treaptă acidă mai slabă decât prima.
- Ionul poate ceda protonul rămas la grupa COOH, iar a doua treaptă este mai slabă.
Capcanele
- a) Protonul acid este legat de oxigenul COOH, nu de legătura carbon-carbon.
- b) Ionizările sunt succesive; identitatea inițială a grupelor nu le obligă să fie simultane.
- e) Formula HOOC-COO⁻ păstrează o grupă COOH nedisociată.
- A Protonul acid este legat de oxigenul COOH, nu de legătura carbon-carbon.
- B Ionizările sunt succesive; identitatea inițială a grupelor nu le obligă să fie simultane.
- D Ionul poate ceda protonul rămas la grupa COOH, iar a doua treaptă este mai slabă.
- E Formula HOOC-COO⁻ păstrează o grupă COOH nedisociată.
8.1 p
Într-un amestec de esterificare aflat la echilibru se mărește concentrația acidului carboxilic. Ce predicție corespunde principiului Le Châtelier, fără a presupune consumarea integrală a acidului?
Vezi rezolvarea
Răspuns: e) Echilibrul se deplasează în sensul consumării unei părți din acidul adăugat.
- Sistemul diminuează creșterea concentrației prin deplasare în sensul consumării unei părți din acid.
Capcanele
- a) Principiul cere diminuarea schimbării și nu implică un consum integral al acidului.
- b) Răspunsul sistemului se opune creșterii impuse, deci consumă o parte din acid.
- c) Un sistem în echilibru răspunde constrângerii prin deplasarea echilibrului, nu prin oprirea reacției.
- d) Producerea de acid ar accentua creșterea concentrației; deplasarea o diminuează prin consum parțial.
- A Principiul cere diminuarea schimbării și nu implică un consum integral al acidului.
- B Răspunsul sistemului se opune creșterii impuse, deci consumă o parte din acid.
- C Un sistem în echilibru răspunde constrângerii prin deplasarea echilibrului, nu prin oprirea reacției.
- D Producerea de acid ar accentua creșterea concentrației; deplasarea o diminuează prin consum parțial.
- E Sistemul diminuează creșterea concentrației prin deplasare în sensul consumării unei părți din acid.
9.1 p
În studiul esterificării acidului acetic cu etanol, timpul până la compoziție constantă este de 150 h la 100°C și de 24 h la 200°C. Cum se compară aceste durate?
Vezi rezolvarea
Răspuns: c) La 200°C timpul necesar este de 6,25 ori mai scurt.
- Raportul duratelor este 150/24 = 6,25, deci la 200°C timpul este de 6,25 ori mai scurt.
Capcanele
- a) Diferența dintre durate este 150 − 24 = 126 h, nu 24 h.
- b) Raportul 150/24 este 6,25, nu 2.
- d) Duratele date, 150 h și 24 h, sunt diferite.
- e) La 200°C durata scade de la 150 h la 24 h; nu este mai lungă.
- A Diferența dintre durate este 150 − 24 = 126 h, nu 24 h.
- B Raportul 150/24 este 6,25, nu 2.
- C Raportul duratelor este 150/24 = 6,25, deci la 200°C timpul este de 6,25 ori mai scurt.
- D Duratele date, 150 h și 24 h, sunt diferite.
- E La 200°C durata scade de la 150 h la 24 h; nu este mai lungă.
10.1 p
Ce reper comun este folosit la formarea denumirilor derivaților funcționali ai acizilor carboxilici?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Numele acidului carboxilic corespunzător.
- Pentru a numi un derivat funcțional, punctul de plecare îl constituie denumirea acidului carboxilic din care acesta derivă.
Capcanele
- d) Temperatura de hidroliză nu este reper de denumire; numele provine de la acidul corespunzător.
- e) Solventul de reacție nu este reperul indicat pentru denumire; acesta este numele acidului.
- A Pentru a numi un derivat funcțional, punctul de plecare îl constituie denumirea acidului carboxilic din care acesta derivă.
- D Temperatura de hidroliză nu este reper de denumire; numele provine de la acidul corespunzător.
- E Solventul de reacție nu este reperul indicat pentru denumire; acesta este numele acidului.
11.1 p
La temperatură constantă, un amestec lichid urmează schema acid carboxilic + alcool ⇌ ester + apă și a ajuns la echilibru. Care intervenție, considerată separat, favorizează formarea suplimentară de ester?
Vezi rezolvarea
Răspuns: b) Adăugarea unei cantități din acidul carboxilic.
- Adăugarea acidului carboxilic favorizează consumul lui în sens direct și formarea esterului.
Capcanele
- a) Adăugarea esterului favorizează consumul său prin reacția inversă.
- c) Îndepărtarea acidului favorizează reacția inversă care îl regenerează, cu consum de ester.
- d) Îndepărtarea alcoolului favorizează reacția inversă care îl reface și consumă ester.
- A Adăugarea esterului favorizează consumul său prin reacția inversă.
- B Adăugarea acidului carboxilic favorizează consumul lui în sens direct și formarea esterului.
- C Îndepărtarea acidului favorizează reacția inversă care îl regenerează, cu consum de ester.
- D Îndepărtarea alcoolului favorizează reacția inversă care îl reface și consumă ester.
12.1 p
Pentru același acid carboxilic sunt propuse două modificări formale: în proiectul X se modifică numai o grupă din catenă, păstrând COOH intactă; în proiectul Y, grupa OH din COOH este înlocuită cu Cl. Care proiect modifică direct funcțiunea carboxil pentru obținerea unui derivat funcțional?
Vezi rezolvarea
Răspuns: a) Y, prin înlocuirea hidroxilului carboxilic.
- Y modifică funcțiunea carboxil prin înlocuirea OH cu Cl, conform regulii de derivare funcțională.
Capcanele
- b) Obținerea unui derivat funcțional nu cere păstrarea complet intactă a COOH, ci modificarea ei.
- c) X păstrează COOH intactă, deci modificarea din catenă nu derivatizează direct funcțiunea carboxil.
- d) Înlocuirea OH este chiar una dintre căile formale de definire a derivaților funcționali.
- e) Proveniența dintr-un acid nu este suficientă: se cere modificarea funcțiunii carboxil.
- A Y modifică funcțiunea carboxil prin înlocuirea OH cu Cl, conform regulii de derivare funcțională.
- B Obținerea unui derivat funcțional nu cere păstrarea complet intactă a COOH, ci modificarea ei.
- C X păstrează COOH intactă, deci modificarea din catenă nu derivatizează direct funcțiunea carboxil.
- D Înlocuirea OH este chiar una dintre căile formale de definire a derivaților funcționali.
- E Proveniența dintr-un acid nu este suficientă: se cere modificarea funcțiunii carboxil.
Alte capitole
Compuși halogenațiCompuși hidroxiliciConversie, randament, noțiuni de tehnologie chimică
Vrei să-ți scriem când apare ceva nou pentru admiterea la medicină?
Îți scriem când punem subiecte oficiale noi explicate, în ziua examenului cu grila și rezultatele și, rar, când avem nevoie de ajutorul tău. Cel mult 2 emailuri pe lună, plus zilele de examen. Doar despre admiterea la medicină.
Gata! Ți-am trimis un email de confirmare. Dacă nu-l vezi, uită-te și în Promoții sau Spam.